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Química 2ed

Ejercicios

Química 2edEjercicios

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Índice
  1. Prefacio
  2. 1 Ideas esenciales
    1. Introducción
    2. 1.1 La química en su contexto
    3. 1.2 Fases y clasificación de la materia
    4. 1.3 Propiedades físicas y químicas
    5. 1.4 Mediciones
    6. 1.5 Incertidumbre, exactitud y precisión de las mediciones
    7. 1.6 Tratamiento matemático de los resultados de las mediciones
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  3. 2 Átomos, moléculas e iones
    1. Introducción
    2. 2.1 Las primeras ideas de la teoría atómica
    3. 2.2 Evolución de la teoría atómica
    4. 2.3 Estructura atómica y simbolismo
    5. 2.4 Fórmulas químicas
    6. 2.5 La tabla periódica
    7. 2.6 Compuestos iónicos y moleculares
    8. 2.7 Nomenclatura química
    9. Términos clave
    10. Ecuaciones clave
    11. Resumen
    12. Ejercicios
  4. 3 Composición de sustancias y soluciones
    1. Introducción
    2. 3.1 La fórmula de masa y el concepto de mol
    3. 3.2 Determinación de fórmulas empíricas y moleculares
    4. 3.3 Molaridad
    5. 3.4 Otras unidades para las concentraciones de las soluciones
    6. Términos clave
    7. Ecuaciones clave
    8. Resumen
    9. Ejercicios
  5. 4 Estequiometría de las reacciones químicas
    1. Introducción
    2. 4.1 Escritura y balance de ecuaciones químicas
    3. 4.2 Clasificación de las reacciones químicas
    4. 4.3 Estequiometría de la reacción
    5. 4.4 Rendimiento de la reacción
    6. 4.5 Análisis químico cuantitativo
    7. Términos clave
    8. Ecuaciones clave
    9. Resumen
    10. Ejercicios
  6. 5 Termoquímica
    1. Introducción
    2. 5.1 Conceptos básicos de energía
    3. 5.2 Calorimetría
    4. 5.3 Entalpía
    5. Términos clave
    6. Ecuaciones clave
    7. Resumen
    8. Ejercicios
  7. 6 Estructura electrónica y propiedades periódicas de los elementos
    1. Introducción
    2. 6.1 Energía electromagnética
    3. 6.2 El modelo de Bohr
    4. 6.3 Desarrollo de la teoría cuántica
    5. 6.4 Estructura electrónica de los átomos (configuraciones de electrones)
    6. 6.5 Variaciones periódicas de las propiedades de los elementos
    7. Términos clave
    8. Ecuaciones clave
    9. Resumen
    10. Ejercicios
  8. 7 Enlace químico y geometría molecular
    1. Introducción
    2. 7.1 Enlace iónico
    3. 7.2 Enlace covalente
    4. 7.3 Símbolos y estructuras de Lewis
    5. 7.4 Cargas formales y resonancia
    6. 7.5 Fuerza de los enlaces iónicos y covalentes
    7. 7.6 Estructura molecular y polaridad
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  9. 8 Teorías avanzadas del enlace covalente
    1. Introducción
    2. 8.1 Teoría de enlace de valencia
    3. 8.2 Orbitales atómicos híbridos
    4. 8.3 Enlaces múltiples
    5. 8.4 Teoría de los orbitales moleculares
    6. Términos clave
    7. Ecuaciones clave
    8. Resumen
    9. Ejercicios
  10. 9 Gases
    1. Introducción
    2. 9.1 Presión del gas
    3. 9.2 Relaciones entre presión, volumen, cantidad y temperatura: la ley de los gases ideales
    4. 9.3 Estequiometría de sustancias gaseosas, mezclas y reacciones
    5. 9.4 Efusión y difusión de los gases
    6. 9.5 La teoría cinético-molecular
    7. 9.6 Comportamiento no ideal de los gases
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  11. 10 Líquidos y sólidos
    1. Introducción
    2. 10.1 Fuerzas intermoleculares
    3. 10.2 Propiedades de los líquidos
    4. 10.3 Transiciones de fase
    5. 10.4 Diagramas de fase
    6. 10.5 El estado sólido de la materia
    7. 10.6 Estructuras de red en los sólidos cristalinos
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  12. 11 Soluciones y coloides
    1. Introducción
    2. 11.1 El proceso de disolución
    3. 11.2 Electrolitos
    4. 11.3 Solubilidad
    5. 11.4 Propiedades coligativas
    6. 11.5 Coloides
    7. Términos clave
    8. Ecuaciones clave
    9. Resumen
    10. Ejercicios
  13. 12 Cinética
    1. Introducción
    2. 12.1 Tasas de reacciones químicas
    3. 12.2 Factores que afectan las tasas de reacción
    4. 12.3 Leyes de velocidad
    5. 12.4 Leyes de tasas integradas
    6. 12.5 Teoría de colisiones
    7. 12.6 Mecanismos de reacción
    8. 12.7 Catálisis
    9. Términos clave
    10. Ecuaciones clave
    11. Resumen
    12. Ejercicios
  14. 13 Conceptos fundamentales del equilibrio
    1. Introducción
    2. 13.1 Equilibrio químico
    3. 13.2 Constantes de equilibrio
    4. 13.3 Equilibrios cambiantes: el principio de Le Châtelier
    5. 13.4 Cálculos de equilibrio
    6. Términos clave
    7. Ecuaciones clave
    8. Resumen
    9. Ejercicios
  15. 14 Equilibrios ácido-base
    1. Introducción
    2. 14.1 Ácidos y Bases de Brønsted-Lowry
    3. 14.2 pH y pOH
    4. 14.3 Fuerza relativa de los ácidos y las bases
    5. 14.4 Hidrólisis de sales
    6. 14.5 Ácidos polipróticos
    7. 14.6 Tampones
    8. 14.7 Titulaciones ácido-base
    9. Términos clave
    10. Ecuaciones clave
    11. Resumen
    12. Ejercicios
  16. 15 Equilibrios de otras clases de reacción
    1. Introducción
    2. 15.1 Precipitación y disolución
    3. 15.2 Ácidos y Bases de Lewis
    4. 15.3 Equilibrios acoplados
    5. Términos clave
    6. Ecuaciones clave
    7. Resumen
    8. Ejercicios
  17. 16 Termodinámica
    1. Introducción
    2. 16.1 Espontaneidad
    3. 16.2 Entropía
    4. 16.3 La segunda y la tercera ley de la termodinámica
    5. 16.4 Energía libre
    6. Términos clave
    7. Ecuaciones clave
    8. Resumen
    9. Ejercicios
  18. 17 Electroquímica
    1. Introducción
    2. 17.1 Repaso de química redox
    3. 17.2 Celdas galvánicas
    4. 17.3 Potenciales del electrodo y de la celda
    5. 17.4 Potencial, energía libre y equilibrio
    6. 17.5 Baterías y pilas de combustible
    7. 17.6 Corrosión
    8. 17.7 Electrólisis
    9. Términos clave
    10. Ecuaciones clave
    11. Resumen
    12. Ejercicios
  19. 18 Metales representativos, metaloides y no metales
    1. Introducción
    2. 18.1 Periodicidad
    3. 18.2 Incidencia y preparación de los metales representativos
    4. 18.3 Estructura y propiedades generales de los metaloides
    5. 18.4 Estructura y propiedades generales de los no metales
    6. 18.5 Incidencia, preparación y compuestos de hidrógeno
    7. 18.6 Incidencia, preparación y propiedades de los carbonatos
    8. 18.7 Incidencia, preparación y propiedades del nitrógeno
    9. 18.8 Incidencia, preparación y propiedades del fósforo
    10. 18.9 Incidencia, preparación y compuestos del oxígeno
    11. 18.10 Incidencia, preparación y propiedades del azufre
    12. 18.11 Incidencia, preparación y propiedades de los halógenos
    13. 18.12 Incidencia, preparación y propiedades de los gases nobles
    14. Términos clave
    15. Resumen
    16. Ejercicios
  20. 19 Metales de transición y química de coordinación
    1. Introducción
    2. 19.1 Incidencia, preparación y propiedades de los metales de transición y sus compuestos
    3. 19.2 Química de coordinación de los metales de transición
    4. 19.3 Propiedades espectroscópicas y magnéticas de los compuestos de coordinación
    5. Términos clave
    6. Resumen
    7. Ejercicios
  21. 20 Química orgánica
    1. Introducción
    2. 20.1 Hidrocarburos
    3. 20.2 Alcoholes y éteres
    4. 20.3 Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres
    5. 20.4 Aminas y amidas
    6. Términos clave
    7. Resumen
    8. Ejercicios
  22. 21 Química nuclear
    1. Introducción
    2. 21.1 Estructura y estabilidad nuclear
    3. 21.2 Ecuaciones nucleares
    4. 21.3 Decaimiento radiactivo
    5. 21.4 Transmutación y energía nuclear
    6. 21.5 Usos de los radioisótopos
    7. 21.6 Efectos biológicos de la radiación
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  23. A La tabla periódica
  24. B Matemáticas esenciales
  25. C Unidades y factores de conversión
  26. D Constantes físicas fundamentales
  27. E Propiedades del agua
  28. F Composición de los ácidos y las bases comerciales
  29. G Propiedades termodinámicas estándar de determinadas sustancias
  30. H Constantes de ionización de los ácidos débiles
  31. I Constantes de ionización de las bases débiles
  32. J Productos de solubilidad
  33. K Constantes de formación de iones complejos
  34. L Potenciales de electrodos estándar (media celda)
  35. M Semivida de varios isótopos radiactivos
  36. Clave de respuestas
    1. Capítulo 1
    2. Capítulo 2
    3. Capítulo 3
    4. Capítulo 4
    5. Capítulo 5
    6. Capítulo 6
    7. Capítulo 7
    8. Capítulo 8
    9. Capítulo 9
    10. Capítulo 10
    11. Capítulo 11
    12. Capítulo 12
    13. Capítulo 13
    14. Capítulo 14
    15. Capítulo 15
    16. Capítulo 16
    17. Capítulo 17
    18. Capítulo 18
    19. Capítulo 19
    20. Capítulo 20
    21. Capítulo 21
  37. Índice

20.1 Hidrocarburos

1.

Escriba la fórmula química y la estructura de Lewis de los siguientes elementos, cada uno de los cuales contiene cinco átomos de carbono:

(a) un alcano

(b) un alqueno

(c) un alquino

2.

¿Cuál es la diferencia entre la hibridación de los orbitales de valencia de los átomos de carbono en los hidrocarburos saturados e insaturados?

3.

A nivel microscópico, ¿en qué se diferencia la reacción del bromo con un hidrocarburo saturado de su reacción con un hidrocarburo insaturado? ¿En qué se parecen?

4.

A nivel microscópico, ¿en qué se diferencia la reacción del bromo con un alqueno de su reacción con un alquino? ¿En qué se parecen?

5.

Explique por qué los alquenos no ramificados pueden formar isómeros geométricos, mientras que los alcanos no ramificados no. ¿Esta explicación se refiere al ámbito macroscópico o al microscópico?

6.

Explique por qué estas dos moléculas no son isómeras:

Se muestran dos fórmulas estructurales. En la primera, se muestra una cadena de seis átomos de carbono con un único doble enlace entre los carbonos dos y tres contando de derecha a izquierda a través de la molécula, con doce átomos de H enlazados en total. Los átomos de H están enlazados en cada extremo de la molécula, así como en la parte superior. Los átomos de H también están enlazados por debajo de todos los átomos de C, excepto los que participan en el doble enlace. En la segunda estructura, se muestra una cadena de hidrocarburos de cinco átomos de C conectados por enlaces simples. Un único C con tres átomos de H unidos está enlazado por debajo del segundo carbono contando de derecha a izquierda a través de la molécula.
7.

Explique por qué estas dos moléculas no son isómeras:

Se muestran dos fórmulas estructurales. En la primera, se muestra una cadena horizontal de hidrocarburos, formada por seis átomos de C unidos por enlaces simples. Cada átomo de C tiene un átomo de H enlazado por encima y por debajo. Los dos átomos de C en cada extremo de la cadena tienen un tercer átomo de H enlazado a ellos. En la segunda estructura, se muestra una cadena horizontal de hidrocarburos compuesta por cinco átomos de C conectados por enlaces simples, con un sexto átomo de C unido por enlace simple debajo del átomo de C más a la derecha. El primer átomo de C (de izquierda a derecha) tiene tres átomos de H enlazados. El segundo átomo de C tiene dos átomos de H enlazados a este. El tercer átomo de C tiene dos átomos de H enlazados. El cuarto átomo de C tiene dos átomos de H enlazados. El quinto átomo de C tiene dos átomos de H enlazados. El átomo de C enlazado por debajo del quinto átomo de C tiene tres átomos de H enlazados.
8.

¿Cómo cambia la hibridación carbono-átomo cuando se prepara el polietileno a partir del etileno?

9.

Escriba la estructura de Lewis y la fórmula molecular de cada uno de los siguientes hidrocarburos:

(a) hexano

(b) 3-metilpentano

(c) cis-3-hexeno

(d) 4-metil-1-penteno

(e) 3-hexino

(f) 4-metil-2-pentino

10.

Escriba la fórmula química, la fórmula condensada y la estructura de Lewis de cada uno de los siguientes hidrocarburos:

(a) heptano

(b) 3-metilhexano

(c) trans-3-hepteno

(d) 4-metil-1-hexeno

(e) 2-heptino

(f) 3,4-dimetil-1-pentino

11.

Indique el nombre completo de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:

(a) CH3CH2CBr2CH3

(b) (CH3)3CCl

(c)

Esta estructura muestra una cadena de hidrocarburos compuesta por C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 3 con un grupo C H subíndice 3 unido debajo del segundo átomo C contando de izquierda a derecha.

(d) CH3CH2CCH CH3CH2CCHCH3CH2CCH CH3CH2CCH

(e)

Esta estructura muestra una cadena horizontal compuesta por C H subíndice 3 C F C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3 con un C H subíndice 2 C H triple enlace CH unido debajo del segundo átomo de C de izquierda a derecha.

(f)

Esta estructura muestra dos átomos de C doblemente enlazados con C l unidos a la parte superior izquierda, C H subíndice 3 unido a la parte inferior derecha, y átomos de H unidos a la parte superior derecha e inferior izquierda de la estructura.

(g) (CH3)2CHCH2CH=CH2(CH3)2CHCH2CH=CH2

12.

Indique el nombre completo de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:

(a) (CH3)2CHF

(b) CH3CHClCHClCH3

(c)

Esta estructura muestra una cadena de hidrocarburos compuesta por C H subíndice 3 C H CH subíndice 3 con un grupo C H subíndice 2 C H subíndice 3 unido debajo del segundo átomo C contando de izquierda a derecha.

(d) CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH3

(e)

Esta estructura muestra una cadena de hidrocarburos compuesta por un grupo C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H B r C H subíndice 2 C H subíndice 3 con un grupo C H subíndice 2 C H doble enlace C H subíndice 2 unido debajo del segundo átomo C de izquierda a derecha.

(f) (CH3)3CCH2CCH(CH3)3CCH2CCH

13.

El butano se utiliza como combustible en los encendedores desechables. Escriba la estructura de Lewis para cada isómero del butano.

14.

Escriba las estructuras de Lewis y nombre los cinco isómeros estructurales del hexano.

15.

Escriba las estructuras de Lewis para los isómeros cis-trans de CH3CH=CHCl.CH3CH=CHCl.

16.

Escriba las estructuras de los tres isómeros del hidrocarburo aromático xileno, C6H4(CH3)2.

17.

Isooctano es el nombre común del isómero de C8H18 utilizado como el patrón de 100 para el octanaje de la gasolina:

La estructura molecular que se muestra de los hidrocarburos comprende C H subíndice 3 C H C H subíndice 2 C C H subíndice 3. Hay un grupo C H subíndice 3 enlazado al segundo átomo de C de la cadena (de izquierda a derecha). Hay dos grupos C H subíndice 3 enlazados por encima y por debajo del cuarto átomo de C de la cadena.

(a) ¿Cuál es el nombre de la IUPAC del compuesto?

(b) Designe los otros isómeros que contienen una cadena de cinco carbonos con tres sustituyentes de metilo.

18.

Escriba las estructuras de Lewis y los nombres de la IUPAC para los isómeros alquinos de C4H6.

19.

Escriba las estructuras de Lewis y los nombres de la IUPAC de todos los isómeros de C4H9Cl.

20.

Designe y escriba las estructuras de todos los isómeros de los grupos propilo, butilo y alquilo.

21.

Escriba las estructuras de todos los isómeros del grupo alquilo –C5H11.

22.

Escriba las estructuras de Lewis y describa la geometría molecular en cada átomo de carbono de los siguientes compuestos:

(a) cis-3-hexeno

(b) cis-1-cloro-2-bromoeteno

(c) 2-pentino

(d) trans-6-etil-7-metil-2-octeno

23.

El benceno es uno de los compuestos que se utilizan como potenciador del octanaje en la gasolina sin plomo. Se fabrica mediante la conversión catalítica del acetileno en benceno:
3C2H2C6H63C2H2C6H6

Dibuje las estructuras de Lewis para estos compuestos, con estructuras de resonancia según corresponda, y determine la hibridación de los átomos de carbono en cada uno.

24.

El teflón se prepara mediante la polimerización del tetrafluoroetileno. Escriba la ecuación que describe la polimerización mediante los símbolos de Lewis.

25.

Escriba dos ecuaciones completas y balanceadas para cada una de las siguientes reacciones: una con fórmulas condensadas y la otra con estructuras de Lewis.

(a) 1 mol de 1-buteno reacciona con 2 mol de yodo.

(b) El pentano se quema en el aire.

26.

Escriba dos ecuaciones completas y balanceadas para cada una de las siguientes reacciones: una con fórmulas condensadas y la otra con estructuras de Lewis.

(a) El 2-buteno reacciona con el cloro.

(b) El benceno arde en el aire.

27.

¿Qué masa de 2-bromopropano podría prepararse a partir de 25,5 g de propeno? Suponga un rendimiento del 100 % del producto.

28.

El acetileno es un ácido muy débil; sin embargo, reacciona con el óxido de plata(I) húmedo y forma agua y un compuesto de plata y carbono. La adición de una solución de HCl a una muestra de 0,2352 g del compuesto de plata y carbono produjo acetileno y 0,2822 g de AgCl.

(a) ¿Cuál es la fórmula empírica del compuesto de plata y carbono?

(b) La producción de acetileno al añadir HCl al compuesto de plata y carbono sugiere que el carbono está presente como ion de acetiluro, C22−C22−. Escriba la fórmula del compuesto que muestra el ion de acetiluro.

29.

El etileno se produce mediante la pirólisis del etano:
C2H6C2H4+H2C2H6C2H4+H2

¿Cuántos kilogramos de etileno se producen por la pirólisis de 1,000 ×× 103 kg de etano, suponiendo un rendimiento del 100,0 %?

20.2 Alcoholes y éteres

30.

¿Por qué los compuestos hexano, hexanol y hexeno tienen nombres tan parecidos?

31.

Escriba las fórmulas condensadas y proporcione los nombres de la IUPAC de los siguientes compuestos:

(a) alcohol etílico (en bebidas)

(b) alcohol metílico (utilizado como disolvente, por ejemplo, en la goma laca)

(c) etilenglicol (anticongelante)

(d) alcohol isopropílico (utilizado para las fricciones)

(e) glicerina

32.

Indique el nombre completo de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:

(a)

Esto muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado a un grupo C H. El átomo de C en el grupo C H está enlazado hacia arriba a un grupo O H. El C del grupo C H también está enlazado hacia abajo a un grupo C H subíndice 2. El grupo C H subíndice 2 está enlazado hacia abajo a un grupo C H subíndice 3.

(b)

Esto muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado a un átomo de C. El átomo de C está enlazado a un grupo O H y a un átomo I. También está enlazado a un segundo átomo de C. Este segundo átomo de C está enlazado por encima y por debajo a un grupo C H subíndice 3. El segundo átomo de C está enlazado a un grupo C H subíndice 2 que está enlazado a un grupo C H subíndice 3.

(c)

Esto muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado a un grupo C H. El átomo de C del grupo C H está enlazado a un grupo O H. El grupo C H está enlazado a un átomo de C. El átomo de C está enlazado por debajo a un átomo de C l y por encima a un grupo de C H subíndice 2. El átomo de C del grupo C H subíndice 2 también está enlazado a un grupo C H subíndice 3. El átomo de C también está enlazado a un grupo C H subíndice 2 a la derecha. Este grupo C H subíndice 2 está enlazado a otro grupo C H subíndice 2. Debajo de este segundo grupo C H subíndice 2 se enlaza un grupo C H subíndice 3.
33.

Indique el nombre completo de la IUPAC y el nombre común de cada uno de los siguientes compuestos:

(a)

Esto muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado a un grupo C H subíndice 2. Este grupo C H subíndice 2 está enlazado a un átomo de O que también está enlazado a un grupo C H subíndice 2. Este grupo C H subíndice 2 está enlazado a un grupo C H subíndice 2. Este grupo C H subíndice 2 está enlazado a un grupo C H subíndice 2. Este grupo C H subíndice 2 está enlazado a un grupo C H subíndice 3. Todos los enlaces están en línea recta.

(b)

Esto muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado a un grupo C H subíndice 2. Este grupo C H subíndice 2 está enlazado a un átomo de O. Este átomo de O está enlazado a un grupo C H subíndice 2 que también está enlazado a otro grupo C H subíndice 2. Este grupo C H subíndice 2 está enlazado a un grupo C H subíndice 3. Todos los enlaces están en línea recta.

(c)

Esta figura muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado a un átomo de O. Este átomo de O está enlazado a un grupo C H subíndice 2 que también está enlazado a otro grupo C H subíndice 2. Este grupo C H subíndice 2 está enlazado a un grupo C H subíndice 3. Todos los enlaces están en línea recta.
34.

Escriba las estructuras condensadas de ambos isómeros con la fórmula C2H6O. Marque el grupo funcional de cada isómero.

35.

Escriba las estructuras condensadas de todos los isómeros con la fórmula C2H6O2. Marque el grupo funcional (o los grupos) de cada isómero.

36.

Dibuje las fórmulas condensadas de cada uno de los siguientes compuestos:

(a) éter dipropílico

(b) 2,2-dimetil-3-hexanol

(c) 2-etoxibutano

37.

El MTBE, metil tert-butil éter, CH3OC(CH3)3, se utiliza como fuente de oxígeno en las gasolinas oxigenadas. El MTBE se forma mediante la reacción del 2-metilpropeno con el metanol.

(a) Utilizando las estructuras de Lewis, escriba la ecuación química que representa la reacción.

(b) ¿Qué volumen de metanol, de densidad 0,7915 g/mL, se necesita para producir exactamente 1.000 kg de MTBE, suponiendo un rendimiento del 100 %?

38.

Escriba dos ecuaciones completas y balanceadas para cada una de las siguientes reacciones: una con fórmulas condensadas y la otra con estructuras de Lewis.

(a) el propanol se convierte en éter dipropílico.

(b) el propeno se trata con agua en ácido diluido.

39.

Escriba dos ecuaciones completas y balanceadas para cada una de las siguientes reacciones: una con fórmulas condensadas y la otra con estructuras de Lewis.

(a) El 2-buteno se trata con agua en ácido diluido.

(b) el etanol se deshidrata para producir eteno.

20.3 Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

40.

Ordene las siguientes moléculas de menor a mayor oxidación, con base en el átomo de carbono marcado:

La estructura a muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado hacia arriba y hacia la derecha a un grupo C H que está enlazado hacia abajo y hacia la izquierda a un grupo C H subíndice 3. Por encima del grupo C H se enlaza un grupo O H. El átomo de C del grupo C H está en rojo. La estructura b muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado hacia arriba y hacia la derecha a un grupo C H subíndice 2 que está enlazado hacia abajo y hacia la derecha a un grupo C H subíndice 3. El átomo de C del grupo C H subíndice 2 está en rojo. La estructura c muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado hacia arriba y a la derecha a un átomo de C rojo. Este átomo de C forma un doble enlace con un átomo de O por encima de este. El átomo de C también forma un enlace con un grupo C H subíndice 3 abajo y a la derecha.
41.

Prediga los productos de la oxidación de las moléculas que se señalan en este problema. En cada caso, identifique el producto que resultará del mínimo aumento del estado de oxidación para el átomo de carbono resaltado.

(a)

Se muestra el lado izquierdo de una reacción y la flecha. La flecha está marcada con una O entre corchetes. A la izquierda de la flecha hay una estructura molecular. Muestra un grupo C H subíndice 3 que se enlaza hacia arriba y a la derecha con un grupo C H subíndice 2. El grupo C H subíndice 2 forma un enlace hacia abajo y a la izquierda con un átomo de C. Este átomo de C aparece en rojo y forma un doble enlace con un átomo de O y un enlace simple con un átomo de H.

(b)

Se muestra el lado izquierdo de una reacción y la flecha. La flecha está marcada con una O entre corchetes. A la izquierda de la flecha hay una estructura molecular. Muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado arriba y a la derecha a un grupo C H subíndice 2 enlazado abajo y a la derecha a un grupo C H subíndice 2 que está enlazado arriba y a la derecha a un grupo O H. El átomo de C del segundo grupo C H subíndice 2 está en rojo.

(c)

Se muestra el lado izquierdo de una reacción y la flecha. La flecha está marcada con una O entre corchetes. A la izquierda de la flecha hay una estructura molecular. Muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado hacia arriba y hacia la derecha a un grupo C H subíndice 2 que está enlazado hacia abajo y hacia la derecha a un grupo C H. El átomo de C de este grupo C H está en rojo. El átomo de C del grupo C H está enlazado directamente por debajo a un grupo C H subíndice 3. El grupo C H está enlazado hacia arriba y hacia la derecha a un grupo O H.
42.

Prediga los productos de la reducción de las siguientes moléculas. En cada caso, identifique el producto que resultará de la mínima disminución del estado de oxidación para el átomo de carbono resaltado:

(a)

Se muestra el lado izquierdo de una reacción y la flecha. La flecha está marcada con una R entre corchetes. A la izquierda de la flecha hay una estructura molecular que muestra un átomo de C central, de color rojo. Este átomo de C está enlazado a un grupo C H subíndice 3, y a un átomo de H, y a un átomo de O. Forma un doble enlace con el átomo de O.

(b)

Se muestra el lado izquierdo de una reacción y la flecha. La flecha está marcada con una R entre corchetes. A la izquierda de la flecha hay una estructura molecular que muestra un átomo de C central, de color rojo. Este átomo de C está enlazado a 2 grupos C H subíndice 3 y forma un doble enlace con un átomo de O.

(c)

Se muestra el lado izquierdo de una reacción y la flecha. La flecha está marcada con una R entre corchetes. A la izquierda de la flecha hay una estructura molecular que muestra un átomo de C central, de color rojo, que está enlazado a un grupo C H subíndice 3, y a un grupo O H, y forma un doble enlace con un átomo de O.
43.

Explique por qué no es posible preparar una cetona que contenga solamente dos átomos de carbono.

44.

¿Cómo cambia la hibridación del átomo de carbono sustituido cuando un alcohol se convierte en un aldehído? ¿Un aldehído a un ácido carboxílico?

45.

Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que tienen largas cadenas de hidrocarburos unidas a un grupo carboxilato. ¿En qué se diferencia el ácido graso saturado del insaturado? ¿En qué se parecen?

46.

Escriba una fórmula estructural condensada, como CH3CH3, y describa la geometría molecular en cada átomo de carbono.

(a) propeno

(b) 1-butanol

(c) etil propil éter

(d) cis-4-bromo-2-hepteno

(e) 2,2,3-trimetilhexano

(f) formaldehído

47.

Escriba una fórmula estructural condensada, como CH3CH3, y describa la geometría molecular en cada átomo de carbono.

(a) 2-propanol

(b) acetona

(c) dimetil éter

(d) ácido acético

(e) 3-metil-1-hexeno

48.

El ácido butírico, CH3CH2CH2CO2H, causa el hedor de la mantequilla rancia.

(a) Dibuje la estructura de Lewis y determine el número de oxidación y la hibridación por cada átomo de carbono de la molécula.

(b) Los ésteres formados a partir del ácido butírico son compuestos de olor agradable que se encuentran en las frutas y se utilizan en los perfumes. Dibuje la estructura de Lewis para el éster formado a partir de la reacción del ácido butírico con el 2-propanol.

49.

Escriba las estructuras de dos resonancias para el ion de acetato.

50.

Escriba dos ecuaciones completas y balanceadas para cada una de las siguientes reacciones: una con fórmulas condensadas y la otra con estructuras de Lewis.

(a) El etanol reacciona con el ácido propiónico.

(b) Se añade ácido benzoico, C6H5CO2H, a una solución de hidróxido de sodio.

51.

Escriba dos ecuaciones completas y balanceadas para cada una de las siguientes reacciones: una con fórmulas condensadas y la otra con estructuras de Lewis.

(a) El 1-butanol reacciona con el ácido acético.

(b) Se vierte ácido propiónico sobre carbonato cálcico sólido.

52.

Los rendimientos en las reacciones orgánicas a veces son bajos. ¿Cuál es el porcentaje de rendimiento de un proceso que produce 13,0 g de acetato de etilo a partir de 10,0 g de H3CO2H?

53.

Los alcoholes A, B y C tienen todos la composición C4H10O. Las moléculas de alcohol A contienen una cadena de carbono ramificada y pueden oxidarse a un aldehído; las moléculas de alcohol B contienen una cadena de carbono lineal y pueden oxidarse a una cetona, y las moléculas de alcohol C no pueden oxidarse ni a un aldehído ni a una cetona. Escriba las estructuras de Lewis de estas moléculas.

20.4 Aminas y amidas

54.

Escriba las estructuras de Lewis de ambos isómeros con la fórmula C2H7N.

55.

¿Cuál es la estructura molecular del átomo de nitrógeno en la trimetil amina y en el ion de trimetil amonio, (CH3)3NH+? ¿Cuál es la hibridación del átomo de nitrógeno en la trimetil amina y en el ion de trimetil amonio?

56.

Escriba las dos estructuras de resonancia para el ion de piridinio, C5H5NH+.

57.

Dibuje las estructuras de Lewis para la piridina y su ácido conjugado, el ion de piridinio, C5H5NH+. ¿Cuáles son las hibridaciones, las geometrías de dominios de electrones y las geometrías moleculares de los átomos de nitrógeno en la piridina y en el ion de piridinio?

58.

Escriba las estructuras de Lewis de todos los isómeros con la fórmula C3H7ON que contienen un enlace amida.

59.

Escriba dos ecuaciones balanceadas completas para la siguiente reacción: una con fórmulas condensadas y la otra con estructuras de Lewis.

Se añade amina de metilo a una solución de HCl.

60.

Escriba dos ecuaciones completas y balanceadas para cada una de las siguientes reacciones: una con fórmulas condensadas y la otra con estructuras de Lewis.

Se añade cloruro de etilamonio a una solución de hidróxido de sodio.

61.

Identifique los átomos de carbono que cambian de hibridación y el cambio de hibridación durante las reacciones en el Ejercicio 20.26.

62.

Identifique los átomos de carbono que cambian de hibridación y el cambio en la hibridación durante las reacciones en el Ejercicio 20.39.

63.

Identifique los átomos de carbono que cambian de hibridación y el cambio en la hibridación durante las reacciones en el Ejercicio 20.51.

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