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Química 2ed

20.1 Hidrocarburos

Química 2ed20.1 Hidrocarburos

Objetivos de aprendizaje

Al final de esta sección, podrá:

  • Explicar la importancia de los hidrocarburos y la razón de su diversidad.
  • Nombrar los hidrocarburos saturados e insaturados, y las moléculas derivadas.
  • Describir las reacciones características de los hidrocarburos saturados e insaturados.
  • Identificar los isómeros estructurales y geométricos de los hidrocarburos.

La mayor base de datos1 de compuestos orgánicos enumera unos 10 millones de sustancias, que incluyen compuestos procedentes de organismos vivos y los sintetizados por los químicos. El número de compuestos orgánicos potenciales se calcula2 en 1060, una cifra estratosférica. La existencia de tantas moléculas orgánicas es consecuencia de la capacidad de los átomos de carbono de formar hasta cuatro enlaces fuertes con otros átomos de carbono, lo que da lugar a cadenas y anillos de muy diversos tamaños, formas y complejidades.

Los compuestos orgánicos más simples contienen únicamente los elementos carbono e hidrógeno, y se denominan hidrocarburos. Aunque están compuestos únicamente por dos tipos de átomos, existe una gran variedad de hidrocarburos porque pueden consistir en cadenas de distinta longitud, cadenas ramificadas y anillos de átomos de carbono o combinaciones de estas estructuras. Además, los hidrocarburos pueden diferir en los tipos de enlaces carbono-carbono que están presentes en sus moléculas. Muchos hidrocarburos se encuentran en las plantas, los animales y sus fósiles; otros se han preparado en el laboratorio. Todos los días utilizamos hidrocarburos, principalmente como combustible, tales como el gas natural, el acetileno, el propano, el butano y los principales componentes de la gasolina, el gasóleo y el gasóleo de calefacción. Los conocidos plásticos polietileno, polipropileno y poliestireno también son hidrocarburos. Podemos distinguir varios tipos de hidrocarburos por las diferencias en el enlace entre los átomos de carbono. Esto da lugar a diferencias en las geometrías y en la hibridación de los orbitales del carbono.

Alcanos

Los alcanos, o hidrocarburos saturados, contienen solamente enlaces covalentes simples entre los átomos de carbono. Cada uno de los átomos de carbono de un alcano tiene orbitales híbridos sp3 y está enlazado a otros cuatro átomos, cada uno de los cuales es carbono o hidrógeno. Las estructuras de Lewis y los modelos de metano, etano y pentano se ilustran en la Figura 20.2. Las cadenas de carbono suelen dibujarse como líneas rectas en las estructuras de Lewis, pero hay que recordar que estas no pretenden indicar la geometría de las moléculas. Observe que los átomos de carbono en los modelos estructurales (los modelos de barras y esferas, y de espacio lleno) de la molécula de pentano no se encuentran en línea recta. Debido a la hibridación sp3, los ángulos de enlace en las cadenas de carbono son cercanos a 109,5°, lo que da a dichas cadenas en un alcano una forma de zigzag.

Las estructuras de los alcanos y otras moléculas orgánicas también pueden representarse de forma menos detallada mediante fórmulas estructurales condensadas (o simplemente, fórmulas condensadas). En lugar del formato habitual de las fórmulas químicas, en el que cada símbolo de elemento aparece una sola vez, se escribe una fórmula condensada para sugerir el enlace en la molécula. Estas fórmulas tienen la apariencia de una estructura de Lewis de la que se han eliminado la mayoría o todos los símbolos de enlace. Las fórmulas estructurales condensadas del etano y el pentano se muestran en la parte inferior de la Figura 20.2, y en los ejercicios que se encuentran al final de este capítulo se ofrecen varios otros ejemplos.

La figura ilustra cuatro formas de representar las moléculas de metano, etano y pentano. En la primera fila de la figura, las fórmulas estructurales de Lewis muestran los símbolos de los elementos y los enlaces entre los átomos. El metano tiene un átomo central de C con cuatro átomos de H enlazados a él. El etano tiene un átomo de C con tres átomos de H enlazados a él. El átomo de C también está enlazado a otro átomo de C con tres átomos de H enlazados a él. El pentano tiene un átomo de C con tres átomos de H enlazados a él. El átomo de C está enlazado a otro átomo de C con dos átomos de H enlazados a él. El átomo de C está enlazado a otro átomo de C con dos átomos de H enlazados a él. El átomo de C está enlazado a otro átomo de C con dos átomos de H enlazados a él. El átomo de C está enlazado a otro átomo de C con tres átomos de H enlazados a él. En la segunda fila, se muestran los modelos de barras y esferas. En estas representaciones, los enlaces se representan con barras y los elementos con esferas. Los átomos de carbono son negros y los de hidrógeno son blancos en esta imagen. En la tercera fila, se muestran los modelos de espacio lleno. En estos modelos, los átomos se agrandan y se juntan, sin barras que representen enlaces. Los nombres de las moléculas y las fórmulas estructurales aparecen en la cuarta fila. El metano se denomina y se representa con una fórmula estructural condensada como C H subíndice 4. El etano se nombra y representa con dos fórmulas estructurales C H subíndice 3 C H subíndice 3 y C subíndice 2 H subíndice 6. El pentano se nombra y representa como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3, así como C subíndice 5 H subíndice 12.
Figura 20.2 En la imagen se muestran las estructuras de Lewis, los modelos de barras y esferas, y los modelos de espacio lleno para las moléculas de metano, etano y pentano.

Un método que utilizan comúnmente los químicos orgánicos para simplificar los dibujos de moléculas más grandes es la estructura esquelética (también llamada estructura de ángulo de línea). En este tipo de estructura, los átomos de carbono no se simbolizan con una C, sino que se representan con cada extremo de una línea o curva en una línea. Los átomos de hidrógeno no se dibujan si están unidos a un carbono. Otros átomos, además del carbono y el hidrógeno, se representan con sus símbolos elementales. La Figura 20.3 muestra tres formas diferentes de dibujar la misma estructura.

En esta figura se observa una molécula de hidrocarburo de tres formas. En primer lugar, una fórmula ampliada exhibe todos y cada uno de los átomos de carbono, los átomos de hidrógeno y los enlaces en una molécula ramificada de hidrocarburo. Un átomo de C inicial está enlazado a tres átomos de H. El átomo de C está enlazado a otro átomo de C en la cadena. Este segundo átomo de C está enlazado a un átomo de H y a otro átomo de C por encima de la cadena. El átomo de C enlazado por encima del segundo átomo de C de la cadena está enlazado a tres átomos de H. El segundo átomo de C de la cadena está enlazado a un tercer átomo de C de la cadena. Este tercer átomo de C está enlazado a un átomo de H y a otro átomo de C por debajo de la cadena. Este átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a otro átomo de C por debajo de la cadena. Este segundo átomo de C por debajo de la cadena está enlazado a tres átomos de H. El tercer átomo de C de la cadena está enlazado a un cuarto átomo de C de la cadena. El cuarto átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un quinto átomo de C. El quinto átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un sexto átomo de C. El sexto átomo de C está enlazado a tres átomos de H. En segundo lugar, una fórmula condensada muestra cada átomo de carbono de la molécula en grupos con los átomos de hidrógeno enlazados a este, lo que da lugar a grupos C H, C H subíndice 2 y C H subíndice 3 con enlaces entre estos. La estructura muestra un grupo C H subíndice 3 enlazado a un grupo C H. El grupo C H está enlazado por encima a un grupo C H subíndice 3. El grupo C H también está enlazado a otro grupo C H. Este grupo C H está enlazado a un grupo C H subíndice 2 por debajo y a un grupo C H subíndice 3 por debajo. Este grupo C H también está enlazado a un grupo C H subíndice 2 que está enlazado a otro grupo C H subíndice 2. Este grupo C H subíndice 2 está enlazado a un grupo C H subíndice 2 final. La estructura final de la figura es una estructura esquelética que incluye solamente los segmentos de línea dispuestos para indicar la estructura de la molécula.
Figura 20.3 La misma estructura puede representarse de tres maneras distintas: una fórmula expandida, una fórmula condensada y una estructura esquelética.

Ejemplo 20.1

Dibujar estructuras esqueléticas

Dibuje las estructuras esqueléticas de estas dos moléculas: La figura a muestra una molécula ramificada con C H subíndice 3 enlazado a C, con grupos C H subíndice 3 enlazados tanto por encima como por debajo. A la derecha del C central, está enlazado un C H que tiene un grupo C H subíndice 3 enlazado por encima y a la derecha y por debajo y a la derecha. La figura b muestra una molécula de cadena recta compuesta por C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3.

Solución

Cada átomo de carbono se convierte en el final de una línea o en el lugar donde se cruzan las líneas. Todos los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono quedan fuera de la estructura (aunque todavía tenemos que reconocer que están ahí): La figura a muestra una estructura ramificada de esqueleto que parece un signo más con segmentos de línea que se extienden hacia arriba y a la derecha y hacia abajo y a la izquierda del punto más a la derecha del signo más. La figura b aparece en un patrón en zigzag, hecho con seis segmentos de línea. Los segmentos suben, bajan, suben, bajan, suben y bajan, y se desplazan de izquierda a derecha a través de la figura.

Compruebe lo aprendido

Dibuje las estructuras esqueléticas de estas dos moléculas: La figura a muestra cinco grupos C H subíndice 2 y un grupo C H enlazado en un anillo hexagonal. Por encima y a la derecha del anillo aparece un grupo C H subíndice 3, enlazado al anillo en el grupo C H que aparece en la parte superior derecha del anillo. En b, se muestra una molécula de cadena recta compuesta por C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3.

Respuesta:


En a, se muestra un hexágono con un vértice en la parte superior. El vértice justo a la derecha tiene un segmento de línea unido que se extiende hacia arriba y hacia la derecha. En b, se muestra un patrón en zigzag en el que los segmentos de línea suben, bajan, suben, bajan y suben, y se desplazan de izquierda a derecha.

Ejemplo 20.2

Interpretación de las estructuras esqueléticas

Identifique la fórmula química de la molécula aquí representada: Esta figura muestra un pentágono con un vértice que apunta a la derecha, desde el cual se extiende un segmento de línea que tiene dos segmentos de línea unidos en su extremo derecho: uno que se extiende hacia arriba y hacia la derecha, y el otro que se extiende hacia abajo y hacia la derecha.

Solución

Hay ocho lugares donde las líneas se cruzan o terminan, lo que significa que hay ocho átomos de carbono en la molécula. Ya que sabemos que los átomos de carbono tienden a hacer cuatro enlaces, cada átomo de carbono tendrá el número de átomos de hidrógeno que se requiere para cuatro enlaces. Este compuesto contiene 16 átomos de hidrógeno para una fórmula molecular de C8H16.

Ubicación de los átomos de hidrógeno:

En esta figura se muestra un anillo compuesto por cuatro grupos C H subíndice 2 y un grupo C H de forma pentagonal. Desde el grupo C H, que está en el lado derecho del pentágono, se enlaza un C H. A partir de este C H, un grupo C H subíndice 3 se enlaza por encima y a la derecha y un segundo se enlaza por debajo y a la derecha.

Compruebe lo aprendido

Identifique la fórmula química de la molécula aquí representada: Se muestra un modelo de estructura esquelética con un patrón en zigzag que sube, baja, sube y vuelve a bajar de izquierda a derecha por el centro de la molécula. Desde los dos puntos elevados, los segmentos de línea se extienden tanto hacia arriba como hacia abajo, para crear cuatro ramas.

Respuesta:

C9H20

Todos los alcanos están compuestos por átomos de carbono e hidrógeno, y tienen enlaces, estructuras y fórmulas similares; los alcanos no cíclicos tienen todos una fórmula de CnH2n+2. El número de átomos de carbono presentes en un alcano no tiene límite. Un mayor número de átomos en las moléculas dará lugar a atracciones intermoleculares más fuertes (fuerzas de dispersión) y a las correspondientes propiedades físicas distintas de las moléculas. Propiedades como el punto de fusión y el punto de ebullición (Tabla 20.1) cambian de manera fluida y predecible al cambiar el número de átomos de carbono e hidrógeno en las moléculas.

Propiedades de algunos alcanos3
Alcano Fórmula molecular Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Fase en STP4 Número de isómeros estructurales
metano CH4 -182,5 -161,5 gas 1
etano C2H6 -183,3 -88,6 gas 1
propano C3H8 -187,7 -42,1 gas 1
butano C4H10 -138,3 -0,5 gas 2
pentano C5H12 -129,7 36,1 líquido 3
hexano C6H14 -95,3 68,7 líquido 5
heptano C7H16 -90,6 98,4 líquido 9
octano C8H18 -56,8 125,7 líquido 18
nonano C9H20 -53,6 150,8 líquido 35
decano C10H22 -29,7 174,0 líquido 75
tetradecano C14H30 5,9 253,5 sólido 1.858
octadecano C18H38 28,2 316,1 sólido 60.523
Tabla 20.1

Los hidrocarburos con la misma fórmula, incluso los alcanos, pueden tener estructuras diferentes. Por ejemplo, dos alcanos tienen la fórmula C4H10: Se llaman n-butano y 2-metilpropano (o isobutano), y tienen las siguientes estructuras de Lewis:

La figura ilustra tres formas de representar moléculas de n-butano y 2-metilpropano. En la primera fila de la figura, las fórmulas estructurales de Lewis muestran los símbolos de los elementos y los enlaces entre los átomos. La molécula de n-butano muestra 4 átomos de carbono representados por la letra C, enlazados en una cadena recta horizontal con átomos de hidrógeno representados por la letra H, enlazados por encima y por debajo de todos los átomos de carbono. Los átomos de H se enlazan en los extremos a la izquierda y a la derecha de los átomos de C más a la izquierda y más a la derecha. En la segunda fila, se muestran los modelos de barras y esferas. En estas representaciones, los enlaces se representan con barras y los elementos con esferas. Los átomos de carbono son negros y los de hidrógeno son blancos en esta imagen. En la tercera fila, se muestran los modelos de espacio lleno. En estos modelos, los átomos se agrandan y se juntan, sin barras que representen enlaces. Los nombres de las moléculas aparecen en la cuarta fila.

Los compuestos n-butano y 2-metilpropano son isómeros estructurales (también se utiliza el término isómeros constitucionales). Los isómeros constitucionales tienen la misma fórmula molecular, pero distintas disposiciones espaciales de los átomos en sus moléculas. La molécula n-butano contiene una cadena no ramificada, lo que significa que ningún átomo de carbono está unido a más de otros dos átomos de carbono. Utilizamos el término normal o el prefijo n, para referirnos a una cadena de átomos de carbono sin ramificaciones. El compuesto 2-metilpropano tiene una cadena ramificada (el átomo de carbono en el centro de la estructura de Lewis está unido a otros tres átomos de carbono).

Identificar los isómeros a partir de las estructuras de Lewis no es tan fácil como parece. Las estructuras de Lewis que lucen diferentes pueden representar en realidad los mismos isómeros. Por ejemplo, las tres estructuras en la Figura 20.4 representan la misma molécula, n-butano, y por ende, no son isómeros diferentes. Son idénticos porque cada uno contiene una cadena no ramificada de cuatro átomos de carbono.

La figura ilustra tres formas de representar moléculas de n-butano. En la primera fila de la figura, las fórmulas estructurales de Lewis muestran los símbolos de los elementos carbono e hidrógeno y los enlaces entre los átomos. La primera estructura de esta fila muestra tres de los átomos de C enlazados en una fila horizontal con un único átomo de C enlazado por encima del carbono más a la izquierda. El átomo de C más a la izquierda tiene dos átomos de H enlazados a este. El átomo de C, enlazado por encima del átomo de C más a la izquierda tiene tres átomos de H enlazados a este. El átomo de C, enlazado a la derecha del átomo de C más a la izquierda tiene dos átomos de H enlazados a este. El átomo de C más a la derecha tiene tres átomos de H enlazados a este. Los átomos de C y los enlaces que conectan todos los átomos de C son de color rojo. La segunda estructura de la fila muestra de forma similar la fila de tres átomos de C enlazados con un único átomo de C e por debajo del átomo de C de la izquierda. El átomo de C más a la izquierda tiene dos átomos de H unidos a este. El átomo de C, unido debajo del átomo de C más a la izquierda tiene tres átomos de H unidos a este. El átomo de C, unido a la derecha del átomo de C más a la izquierda tiene dos átomos de H unidos a este. El átomo más a la derecha tiene tres átomos de H unidos a este. Todos los átomos de C y los enlaces entre estos son rojos. La tercera estructura tiene dos átomos de C unidos en una fila con un tercer átomo de C unido por encima del átomo de C izquierdo y el cuarto átomo de C unido por debajo del átomo de C derecho. El átomo de C enlazado por encima del átomo de C de la izquierda tiene tres átomos de H enlazados a este. El átomo de C de la izquierda tiene dos átomos de H enlazados a este. El átomo de C de la derecha tiene dos átomos de H enlazados a este. El átomo de C enlazado debajo del átomo de C de la derecha tiene tres átomos de H enlazados a este. Todos los átomos de C y los enlaces entre estos son rojos. En la segunda fila, se muestran los modelos de barras y esferas para las estructuras. En estas representaciones, los enlaces se representan con barras y los elementos con esferas. Los átomos de carbono son negros y los de hidrógeno son blancos en esta imagen. En la tercera fila, se muestran los modelos de espacio lleno. En estos modelos, los átomos se agrandan y se juntan, sin barras que representen enlaces.
Figura 20.4 Estas tres representaciones de la estructura del n-butano no son isómeros porque todas contienen la misma disposición de átomos y enlaces.

Los fundamentos de la nomenclatura orgánica: designación de los alcanos

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha ideado un sistema de nomenclatura que comienza con los nombres de los alcanos y puede ajustarse a partir de ahí para tener en cuenta estructuras más complicadas. La nomenclatura de los alcanos se basa en dos reglas:

  1. Para designar un alcano, primero hay que identificar la cadena más larga de átomos de carbono en su estructura. La cadena de dos carbonos se denomina etano; la de tres, propano, y la de cuatro, butano. Las cadenas más largas se denominan así: pentano (cadena de cinco carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9) y decano (10). Estos prefijos se observan en los nombres de los alcanos que se describen en la Tabla 20.1.
  2. Añada prefijos al nombre de la cadena más larga para indicar las posiciones y los nombres de los sustituyentes. Los sustituyentes son ramas o grupos funcionales que sustituyen a los átomos de hidrógeno de una cadena. La posición de un sustituyente o rama se identifica por el número del átomo de carbono al que está unido en la cadena. Numeramos los átomos de carbono de la cadena contando desde el extremo de la cadena más cercano a los sustituyentes. Los sustituyentes múltiples se nombran individualmente y se colocan en orden alfabético al principio del nombre.
Esta figura muestra las fórmulas estructurales del propano, el 2-cloropropano, el 2-metilpropano, el 2,4-difluorohexano y el 1-bromo-3-clorohexano. En cada una de las estructuras, los átomos de carbono están en una fila con átomos de halógeno enlazados y un grupo metilo enlazado debajo de las figuras. El propano aparece simplemente como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 3, con los números 1, 2 y 3 que aparecen sobre los átomos de carbono de izquierda a derecha. El 2-cloropropano muestra de forma similar C H subíndice 3 C H C H subíndice 3, con los números 1, 2 y 3 que aparecen sobre los átomos de carbono de izquierda a derecha. Un átomo de C l está enlazado por debajo del carbono 2. El átomo de C l es rojo. El 2-metilpropano muestra de forma similar el C H subíndice 3, con los números 3, 2 y 1 que aparecen sobre los átomos de carbono de izquierda a derecha. Un grupo C H subíndice 3 está enlazado debajo del carbono 2 y es de color rojo. El 2,4-difluorohexano muestra de forma similar C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H C H subíndice 3, con los números 6, 5, 4, 3, 2 y 1 que aparecen sobre los átomos de carbono de izquierda a derecha. Los átomos de F están enlazados a los carbonos 4 y 2 en la parte inferior de la estructura y son de color rojo. El 1-bromo-3-clorohexano muestra de forma similar C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3, con los números 1, 2, 3, 4, 5 y 6 que aparecen sobre los átomos de carbono de izquierda a derecha. B r está enlazado por debajo del carbono 1 y C l está enlazado por debajo del carbono 3. Tanto B r como C l son rojos.

Cuando hay más de un sustituyente, ya sea en el mismo átomo de carbono o en diferentes átomos de carbono, los sustituyentes se enumeran por orden alfabético. Dado que la numeración de los átomos de carbono comienza en el extremo más cercano a un sustituyente, la cadena más larga de átomos de carbono se numera de forma que se obtenga el número más bajo para los sustituyentes. La terminación -o sustituye a -uro al final del nombre de un sustituyente electronegativo (en los compuestos iónicos, el ion con carga negativa termina con -uro como el cloruro; en los compuestos orgánicos, estos átomos se tratan como sustituyentes y se utiliza la terminación -o ). El número de sustituyentes del mismo tipo se indica con los prefijos di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro), etc. (por ejemplo, difluoro- indica dos sustituyentes del fluoruro).

Ejemplo 20.3

Designación de alcanos sustituidos por halógenos

Designe la molécula cuya estructura se muestra aquí: Esta estructura muestra un átomo de C enlazado a los átomos de H y a otro átomo de C. Este segundo átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a otro átomo de C. Este tercer átomo de C está enlazado a un átomo de B r y a otro átomo de C. Este cuarto átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un átomo de C l.

Solución

Esta estructura muestra un átomo de C enlazado a los átomos de H y a otro átomo de C. Este segundo átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a otro átomo de C. Este tercer átomo de C está enlazado a un átomo de H, a un átomo de B r y a otro átomo de C. Este cuarto átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un átomo de C l. Los átomos de C están numerados 4, 3, 2 y 1 de izquierda a derecha.

La cadena de cuatro carbonos está numerada desde el final con el átomo de cloro. Esto sitúa los sustituyentes en las posiciones 1 y 2 (la numeración desde el otro extremo situaría los sustituyentes en las posiciones 3 y 4). Cuatro átomos de carbono significa que el nombre base de este compuesto será butano. El bromo en la posición 2 se describirá al añadir 2-bromo-; este irá al principio del nombre, ya que el bromo- viene antes que el cloro- alfabéticamente. El cloro en la posición 1 se describirá al añadir 1-cloro-, con lo que el nombre de la molécula será 2-bromo-1-clorobutano.

Compruebe lo aprendido

Designe la siguiente molécula: Esta figura muestra un átomo de C enlazado a tres átomos de H y a otro átomo de C. Este segundo átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un tercer átomo de C. El tercer átomo de C está enlazado a dos átomos de B r y a un cuarto átomo de C. Este átomo de C está enlazado a un átomo de H, a un átomo de I y a un quinto átomo de C. Este último átomo de C está enlazado a tres átomos de H.

Respuesta:

3,3-dibromo-2-yodopentano

Llamamos grupo alquilo a un sustituyente que contiene un hidrógeno menos que el alcano correspondiente. El nombre del grupo alquilo se obtiene al suprimir el sufijo -ano del nombre del alcano y añadir -ilo:

En esta figura, el metano se nombra y se representa como C con cuatro átomos de H enlazados por encima, por debajo, a la izquierda y a la derecha del C. Se muestra el grupo metilo, que aparece como el metano sin el H más a la derecha. El guion se mantiene en el lugar donde estaba enlazado anteriormente el átomo de H. El etano se nombra y representa con dos átomos de C enlazados centralmente a los que se unen seis átomos de H; dos por encima y por debajo de cada uno de los dos átomos de C y a los extremos izquierdo y derecho de los átomos de C enlazados. El grupo etilo aparece como una estructura similar con el átomo de H más a la derecha eliminado. Se mantiene el guion en el lugar en el que estaba enlazado el átomo de H.

Los enlaces abiertos en los grupos metilo y etilo indican que estos grupos alquilo están enlazados a otro átomo.

Ejemplo 20.4

Designación de alcanos sustituidos

Designe la molécula cuya estructura se muestra aquí: Se muestra una cadena de seis átomos de carbono, numerados 6, 5, 4, 3, 2 y 1. Enlazado sobre el carbono 3, se muestra una cadena de dos carbonos, numerados 1 y 2 que se mueven hacia arriba. Los átomos de H están presentes directamente por encima, por debajo, a la izquierda y a la derecha de todos los átomos de carbono en las posiciones que no están ya ocupadas en el enlace con otros átomos de carbono.

Solución

La cadena de carbono más larga corre horizontalmente a través de la página y contiene seis átomos de carbono (esto hace la base del nombre hexano, pero también tendremos que incorporar el nombre de la rama). En este caso, queremos numerar de derecha a izquierda (como muestran los números azules) para que la rama esté conectada al carbono 3 (imagine los números de izquierda a derecha: esto pondría la rama en el carbono 4, lo cual violaría nuestras reglas). La rama unida a la posición 3 de nuestra cadena contiene dos átomos de carbono (numerados en rojo), así que tomamos nuestro nombre para dos carbonos et- y adjuntamos -il al final para significar que estamos describiendo una rama. Uniendo todas las piezas, esta molécula es el 3-etilhexano.

Compruebe lo aprendido

Designe la siguiente molécula: Esta figura muestra un átomo de C enlazado a tres átomos de H y a otro átomo de C. Este átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un tercer átomo de C. El tercer átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un cuarto átomo de C. El cuarto átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un quinto átomo de C. Este átomo de C está enlazado a un átomo de H, a un sexto átomo de C en la cadena y a otro átomo de C que parece ramificarse en la cadena. El átomo de C de la rama está enlazado a dos átomos de H y a otro átomo de C. Este átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a otro átomo de C. Este tercer átomo de C aparece a la izquierda del segundo y está enlazado a tres átomos de H. El sexto átomo de C de la cadena está enlazado a dos átomos de H y a un séptimo átomo de C. El séptimo átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un octavo átomo de C. El octavo átomo de C está enlazado a tres átomos de H.

Respuesta:

4-propiloctano

Algunos hidrocarburos forman más de un tipo de grupo alquilo cuando los átomos de hidrógeno que se eliminarían tienen diferentes "ambientes" en la molécula. Esta diversidad de posibles grupos alquilos se identifica de la siguiente manera: Los cuatro átomos de hidrógeno de una molécula de metano son equivalentes; todos tienen el mismo ambiente. Son equivalentes porque cada uno está enlazado a un átomo de carbono (el mismo átomo de carbono), que está enlazado a tres átomos de hidrógeno. (Sería más fácil ver la equivalencia en los modelos de barras y esferas en la Figura 20.2. La eliminación de uno de los cuatro átomos de hidrógeno del metano forma un grupo metilo. Del mismo modo, los seis átomos de hidrógeno del etano son equivalentes (Figura 20.2) y la eliminación de cualquiera de estos átomos de hidrógeno produce un grupo etilo. Cada uno de los seis átomos de hidrógeno está enlazado a un átomo de carbono, que está enlazado a otros dos átomos de hidrógeno y a un átomo de carbono. Sin embargo, tanto en el propano como en el 2-metilpropano, hay átomos de hidrógeno en dos ambientes diferentes, que se distinguen por los átomos o grupos de átomos adyacentes:

En esta figura, el propano se muestra como una cadena de tres átomos de C enlazados. Se muestran ocho átomos de H con tres enlazados al primer átomo de C, dos al átomo de C del medio y tres al tercer átomo de C. Los átomos de H enlazados al átomo de C del medio son de color púrpura. También se muestra el 2-metilpropano, que igualmente tiene una cadena de tres átomos de C enlazados. En esta estructura, un átomo de C está enlazado por debajo del átomo de C central de la cadena. Se muestran diez átomos de H con tres enlazados al primer átomo de C, uno al átomo de C del medio, tres al tercer átomo de C y tres al átomo de C también enlazado al átomo de C del medio. El átomo de H enlazado al átomo de C del medio es verde.

Cada uno de los seis átomos de hidrógeno equivalentes del primer tipo en el propano y cada uno de los nueve átomos de hidrógeno equivalentes de ese tipo en el 2-metilpropano (todos mostrados en negro) están enlazados a un átomo de carbono que está enlazado a otro átomo de carbono. Los dos átomos de hidrógeno en púrpura del propano son de un segundo tipo. Se distinguen de los seis átomos de hidrógeno del primer tipo en que están enlazados a un átomo de carbono enlazado a otros dos átomos de carbono. El átomo de hidrógeno en verde del 2-metilpropano se distingue de los otros nueve átomos de hidrógeno de esa molécula y de los átomos de hidrógeno en púrpura del propano. El átomo de hidrógeno en verde del 2-metilpropano está enlazado a un átomo de carbono enlazado a otros tres átomos de carbono. A partir de cada una de estas moléculas se forman dos distintos grupos alquílicos, dependiendo del átomo de hidrógeno que se elimine. Los nombres y las estructuras de estos y otros grupos alquílicos se enumeran en la Figura 20.5.

Esta tabla proporciona un listado de grupos alquilos y sus correspondientes estructuras. El metilo se muestra como C H subíndice 3 seguido de un guion. El etilo se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 seguido de un guion. El n-propilo se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 seguido de un guion. El isopropilo se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 3 con un guion que se extiende hacia arriba desde la C central. El n-butilo se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 seguido de un guion. El sec-butilo se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H C H subíndice 3 con un guion que se extiende hacia arriba desde la tercera C contando de izquierda a derecha. El isobutilo se muestra como C H subíndice 3 C H C H subíndice 2 con un guion que se extiende a la derecha. Hay un C H subíndice 3 enlazado al C central. El terc-butilo se muestra como C H subíndice 3 C C H subíndice 3 con un grupo C H subíndice 3 enlazado debajo del C central y un guion que se extiende hacia arriba desde el C central.
Figura 20.5 Este listado ofrece los nombres y las fórmulas de varios grupos alquilos formados por la eliminación de átomos de hidrógeno en diferentes lugares.

Observe que los grupos alquilos no existen como entidades estables independientes. Siempre forman parte de una molécula mayor. La ubicación de un grupo alquilo en una cadena de hidrocarburos se indica de la misma manera que cualquier otro sustituyente:

Esta figura muestra las estructuras del 3-etilheptano, del 2,2,4-trimetilpentano y del 4-isopropilheptano. La estructura del 3-etilheptano muestra C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H C H subíndice 2 C H subíndice 3. Debajo del átomo de C, marcado como 3, hay un enlace a C H subíndice 2 C H subíndice 3 que aparece en rojo. Los átomos de C están marcados como 7, 6, 5, 4, 3, 2 y 1 de izquierda a derecha. La estructura del 2,2,4-trimetilpentano muestra el C H subíndice 3 C unido al C H subíndice 2 C H C H subíndice 3. Los átomos de C están marcados como 1, 2, 3, 4 y 5 de izquierda a derecha. El átomo de C, marcado como 2 tiene un subíndice 3 de C H enlazado por encima y por debajo. Los grupos C H subíndice 3 aparecen en rojo. El átomo de C marcado como 4 tiene un enlace por encima de él a C H subíndice 3. El grupo C H subíndice 3 aparece en rojo. La estructura del 4-isopropilheptano muestra C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3. A partir del cuarto C de izquierda a derecha, hay un grupo C H enlazado por encima. Los grupos C H subíndice 3 están enlazados hacia arriba y hacia la derecha y hacia la izquierda de este grupo C H.

Los alcanos son moléculas relativamente estables, pero el calor o la luz activan reacciones que implican la ruptura de enlaces simples C-H o C-C. La combustión es una de estas reacciones:

CH4(g)+2O2(g)⟶CO2(g)+2H2O(g)CH4(g)+2O2(g)⟶CO2(g)+2H2O(g)

Los alcanos arden en presencia de oxígeno, una reacción de oxidación-reducción altamente exotérmica que produce dióxido de carbono y agua. En consecuencia, los alcanos son excelentes combustibles. Por ejemplo, el metano, CH4, es el principal componente del gas natural. El butano, C4H10, utilizado en las estufas y encendedores de camping, es un alcano. La gasolina es una mezcla líquida de alcanos de cadena continua y ramificada, cada uno de los cuales contiene de cinco a nueve átomos de carbono, más diversos aditivos para mejorar su rendimiento como combustible. El queroseno, el gasóleo y el combustóleo son principalmente mezclas de alcanos con masas moleculares más altas. La principal fuente de estos combustibles alcalinos líquidos es el petróleo crudo, una mezcla compleja que se separa por destilación fraccionada. La destilación fraccionada aprovecha las diferencias en los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla (vea la Figura 20.6). Recordará que el punto de ebullición es una función de las interacciones intermoleculares, que se trató en el capítulo sobre soluciones y coloides.

Esta figura contiene una foto de una refinería, que muestra grandes estructuras columnares. También se muestra un diagrama de una columna de destilación fraccionada. Cerca de la parte inferior de la columna, la flecha que apunta hacia el interior de la columna desde la izquierda muestra un punto de entrada de petróleo crudo calentado. La columna contiene varias capas en las que se eliminan diferentes componentes. En la parte inferior, los materiales residuales se eliminan a través de una tubería, como se indica con la flecha, fuera de la columna. En cada nivel sucesivo, se extraen diferentes materiales a través de tuberías que van de la parte inferior a la superior de la columna. En orden de abajo a arriba, estos materiales son el combustóleo, seguido del gasóleo, el queroseno, la nafta, la gasolina y el gas de refinería en la parte superior. A la derecha del diagrama de columnas, se muestra una flecha de dos lados que es azul en la parte superior y cambia gradualmente de color a rojo hacia abajo. La parte superior azul de la flecha está marcada como "Moléculas pequeñas: punto de ebullición bajo, muy volátil, fluye fácilmente, se enciende fácilmente". La parte inferior roja de la flecha está marcada como "Moléculas grandes: punto de ebullición alto, poco volátil, no fluye fácilmente, no se enciende fácilmente".
Figura 20.6 En una columna para la destilación fraccionada de petróleo crudo, el petróleo calentado a unos 425 °C en el horno se vaporiza al entrar en la base de la torre. Los vapores ascienden a través de tapones de burbujas en una serie de bandejas en la torre. A medida que los vapores se enfrían gradualmente, las fracciones de puntos de ebullición más altos, y luego más bajos, se condensan en líquidos y se extraen (créditos a la izquierda: modificación del trabajo de Luigi Chiesa).

En una reacción de sustitución, otra reacción típica de los alcanos, uno o varios de los átomos de hidrógeno del alcano se sustituyen por un átomo o grupo de átomos diferente. En estas reacciones no se rompen los enlaces carbono-carbono y la hibridación de los átomos de carbono no cambia. Por ejemplo, la reacción entre el etano y el cloro molecular representada aquí es una reacción de sustitución:

Este diagrama ilustra la reacción del etano y el C l subíndice 2 para formar cloroetano. En esta reacción, la fórmula estructural del etano se muestra con dos átomos de C enlazados entre sí y tres átomos de H enlazados a cada átomo de C. El átomo de H del extremo derecho es rojo. El etano se añade al C l enlazado al C l, seguido de una flecha que apunta a la derecha. La flecha está marcada como "calor o luz". A la derecha, se muestra la molécula de cloroetano con dos átomos de C enlazados. El átomo de C de la izquierda tiene tres átomos de H enlazados a él, pero el átomo de C de la derecha tiene dos átomos de H enlazados por encima y por debajo de él junto con un átomo de C l. El átomo de Cl aparece en rojo con 3 pares de puntos de electrones en el extremo derecho de la molécula. A esto le sigue un signo más, que a su vez va seguido en rojo de H enlazado a C l. Hay tres pares de puntos de electrones por encima, a la derecha y por debajo del C l.

La porción C-Cl de la molécula de cloroetano es un ejemplo de grupo funcional, la parte o fracción de una molécula que imparte una reactividad química específica. Los tipos de grupos funcionales presentes en una molécula orgánica son los principales determinantes de sus propiedades químicas y se utilizan como medio de clasificación de los compuestos orgánicos, tal y como se detalla en las restantes secciones de este capítulo.

Alquenos

Los compuestos orgánicos que contienen uno o más enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono se describen como insaturados. Es probable que haya oído hablar de las grasas insaturadas. Son moléculas orgánicas complejas con largas cadenas de átomos de carbono, que contienen al menos un doble enlace entre átomos de carbono. Las moléculas de hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces se denominan alquenos. Los átomos de carbono con doble enlace están unidos por dos enlaces: σ y π. Los dobles y triples enlaces dan lugar a una geometría distinta alrededor del átomo de carbono que participa en ellos, lo que origina diferencias importantes en la forma y las propiedades moleculares. Las distintas geometrías son la causa de las diferentes propiedades de las grasas insaturadas frente a las saturadas.

El eteno, C2H4, es el alqueno más simple. Cada átomo de carbono del eteno, denominado comúnmente etileno, tiene una estructura planar trigonal. El segundo integrante de la serie es el propeno (propileno) (Figura 20.7); los isómeros del buteno le siguen en la serie. Cuatro átomos de carbono en la cadena del buteno permiten la formación de isómeros basados en la posición del doble enlace, así como una nueva forma de isomerismo.

Las fórmulas estructurales de Lewis muestran los símbolos de los elementos de carbono e hidrógeno y los enlaces entre los átomos. La primera estructura de esta fila muestra dos átomos de C enlazados con un doble enlace entre ellos. Cada átomo de C tiene también dos átomos de H enlazados a este. La segunda estructura de la fila muestra tres átomos de C enlazados con un doble enlace arriba y a la derecha entre el primer y el segundo átomo de C que se mueve de izquierda a derecha a través de la cadena, y un enlace simple abajo y a la derecha entre el segundo y el tercer átomo de C. El primer átomo de C tiene dos átomos de H enlazados a este, el segundo átomo de C tiene un átomo de H enlazado a este, y el tercer átomo de C tiene tres átomos de H enlazados a este. La tercera estructura muestra cuatro átomos de C enlazados con uno hacia arriba y hacia la derecha a un átomo de C, hacia abajo y hacia la derecha a un átomo de C, y doblemente enlazado hacia arriba y hacia la derecha a un átomo de C. El primer átomo de C, de izquierda a derecha, tiene tres átomos de H enlazados a este. El segundo átomo de C tiene dos átomos de H enlazados a este. El tercer átomo de C tiene un átomo de H enlazado a este, y el cuarto átomo de C tiene dos átomos de H enlazados a este. En la segunda fila, se muestran los modelos de barras y esferas para las estructuras. En estas representaciones, los enlaces simples se representan con barras, los dobles con dos barras paralelas y los elementos con esferas. Los átomos de carbono son negros y los de hidrógeno son blancos en esta imagen. En la tercera fila, se muestran los modelos de espacio lleno. En estos modelos, los átomos se agrandan y se juntan, sin barras que representen enlaces. En la última fila, se proporcionan los nombres. La molécula con el doble enlace entre dos átomos de C se denomina eteno. La molécula con el doble enlace entre el primer y el segundo átomo de C en la cadena de tres recibe el nombre de propeno. La molécula con el doble enlace entre los átomos de carbono de la cadena de cuatro se denomina 1-buteno.
Figura 20.7 Se muestran las estructuras ampliadas, las estructuras de barras y esferas y los modelos de espacio lleno con respecto a los alquenos eteno, propeno y 1-buteno.

El etileno (nombre industrial común del eteno) es una materia prima básica en la producción de polietileno y otros compuestos importantes. En 2010 se produjeron más de 135 millones de toneladas de etileno en todo el mundo para su uso en las industrias de polímeros, petroquímica y plásticos. El etileno se produce industrialmente en un proceso llamado craqueo, en el que las largas cadenas de hidrocarburos de una mezcla de petróleo se rompen en moléculas más pequeñas.

La química en la vida cotidiana

Reciclaje de plásticos

Los polímeros (de las palabras griegas poly, que significa "muchos", y mer, que significa "partes") son grandes moléculas formadas por unidades repetitivas, denominadas monómeros. Los polímeros pueden ser naturales (el almidón es un polímero de residuos de azúcar y las proteínas son polímeros de aminoácidos) o sintéticos [como el polietileno, el cloruro de polivinilo (Polyvinyl Chloride, PVC) y el poliestireno]. La variedad de estructuras de los polímeros se traduce en una amplia gama de propiedades y usos que los convierten en parte integrante de nuestra vida cotidiana. La adición de grupos funcionales a la estructura de un polímero puede dar lugar a propiedades significativamente diferentes (vea el análisis sobre el Kevlar más adelante en este capítulo).

Un ejemplo de reacción de polimerización se muestra en la Figura 20.8. El monómero etileno (C2H4) es un gas a temperatura ambiente, pero cuando se polimeriza con un catalizador de metales de transición se transforma en un material sólido formado por largas cadenas de unidades –CH2– llamado polietileno. El polietileno es un plástico básico que se utiliza principalmente para el envasado (bolsas y películas).

Este diagrama tiene tres filas, que indican la reacción del etileno para formar el polietileno. En la primera fila, las fórmulas estructurales de Lewis muestran tres moléculas de etileno que se suman, cada una de las cuales está compuesta por dos átomos de C doblemente enlazados, cada uno con dos átomos de H enlazados. Antes y después de las estructuras de las moléculas hay elipses o tres puntos, que a su vez van seguidos de una flecha que apunta a la derecha. En el lado derecho de la flecha, las elipses o puntos vuelven a aparecer a la izquierda de un guion que conecta con una cadena de 7 átomos de C, cada uno con átomos de H conectados por encima y por debajo. Al final de la cadena aparece un guion, que a su vez va seguido de elipses o puntos. El diagrama de reacción se repite en la segunda fila con modelos de barras y esferas para las estructuras. En estas representaciones, los enlaces simples se representan con barras, los dobles enlaces con dos barras paralelas y los elementos con esferas. Los átomos de carbono son negros y los de hidrógeno son blancos en esta imagen. En la tercera fila, se muestran los modelos de espacio lleno. En estos modelos, los átomos son esferas agrandadas que se empujan entre sí, sin barras que representen enlaces.
Figura 20.8 Se muestra la reacción de polimerización del etileno en polietileno.

El polietileno pertenece a un subconjunto de polímeros sintéticos clasificados como plásticos. Los plásticos son sólidos orgánicos sintéticos que se pueden moldear; suelen ser polímeros orgánicos de gran masa molecular. La mayoría de los monómeros que forman parte de los plásticos comunes (etileno, propileno, cloruro de vinilo, estireno y tereftalato de etileno) se derivan de productos petroquímicos y son poco biodegradables, lo que los convierte en materiales candidatos para el reciclaje. El reciclaje de plásticos reduce la necesidad de utilizar más suministros petroquímicos y también amortigua el daño medioambiental causado por tirar estos materiales no biodegradables.

El reciclaje de plásticos es el proceso de recuperación de residuos, desechos o plásticos usados, y su reprocesamiento para convertirlos en productos útiles. Por ejemplo, el tereftalato de polietileno (botellas de refrescos) puede fundirse y utilizarse para fabricar muebles de plástico, en alfombras o para otras aplicaciones. Otros plásticos, como el polietileno (bolsas) y el polipropileno (vasos, envases de plástico para alimentos), pueden reciclarse o reprocesarse para utilizarse de nuevo. Muchas áreas del país tienen programas de reciclaje que se centran en uno o más de los plásticos básicos a los que se ha asignado un código de reciclaje (vea la Figura 20.9). Estas operaciones están en vigor desde los años 1970 y han hecho que la producción de algunos plásticos se encuentre entre las operaciones industriales más eficientes en la actualidad.

Esta tabla muestra los símbolos de reciclaje, los nombres y los usos de varios tipos de plásticos. Los símbolos se señalan con tres flechas en forma de triángulo alrededor de un número. El número 1 está marcado como P E T E. El plástico relacionado, el tereftalato de polietileno (Polyethylene Terephthalate, P E T E), se utiliza en las botellas de refresco y en las bandejas de comida preparadas para el horno. El número 2 está marcado como H D P E. El plástico relacionado es el polietileno de alta densidad (High-Density Polyethylene, H D P E), que se utiliza en las botellas para la leche y los líquidos lavavajillas. El número 3 está marcado como V. El plástico relacionado es el cloruro de polivinilo o (P V C). Este plástico se utiliza en bandejas de comida, envoltorios de plástico y botellas de agua mineral y champú. El número 4 está marcado como L D P E. Este plástico es polietileno de baja densidad (Low Density Polyethylene, L D P E). Se utiliza en las bolsas de la compra y de la basura. El número 5 está marcado como P P. El plástico relacionado es el polipropileno (Polypropylene, P P). Se utiliza en las tarrinas de margarina y en las bandejas de comida para microondas. El número 6 está marcado como P S. El plástico relacionado es el poliestireno (Polystyrene, P S). Se utiliza en tarrinas de yogur, bandejas de gomaespuma para la carne, cartones para huevos, vasos expendedores, cubiertos de plástico y envases para productos electrónicos y juguetes. El número 7 está marcado como otro para cualquier otro plástico. Los artículos de esta categoría constan de aquellos materiales plásticos que no encajan en ninguna otra categoría. La melamina que se utiliza en los platos y vasos de plástico es un ejemplo.
Figura 20.9 Cada tipo de plástico reciclable lleva impreso un código para facilitar su identificación.

El nombre de un alqueno se deriva del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La presencia del doble enlace se indica al sustituir el sufijo -ano por el sufijo -eno. La ubicación del doble enlace se identifica al designar el menor de los números de los átomos de carbono que participan en el doble enlace:

Se muestran cuatro fórmulas estructurales y nombres. La primera muestra dos átomos de C rojos conectados por un doble enlace rojo ilustrado con dos segmentos de línea paralelos. Los átomos de H están enlazados por encima y por debajo a la izquierda del átomo de C más a la izquierda. Otros dos átomos de H están enlazados de forma similar a la derecha del átomo de C de la derecha. Debajo de esta estructura se muestra el nombre de eteno y el nombre alternativo de etileno. La segunda muestra tres átomos de C enlazados entre sí con un doble enlace rojo entre el primer y el segundo átomo de C rojo que se mueve de izquierda a derecha a través de la cadena de tres carbonos. Los átomos de H están enlazados por encima y por debajo a la izquierda del átomo de C a la izquierda. Un solo H está enlazado por encima del átomo C del medio. Otros tres átomos de H están enlazados por encima, por debajo y a la derecha del tercer átomo de C. Debajo de esta estructura se muestra el nombre propeno y el nombre alternativo propileno. La tercera muestra cuatro átomos de C enlazados entre sí, numerados del uno al cuatro, moviéndose de izquierda a derecha, con un doble enlace rojo entre el primer y el segundo carbono de la cadena. Los átomos de H están enlazados por encima y por debajo a la izquierda del átomo de C a la izquierda. Un solo H está enlazado por encima del segundo átomo de C. Los átomos de H están enlazados por encima y por debajo del tercer átomo de C. Otros tres átomos de H están enlazados por encima, por debajo y a la derecha del cuarto átomo de C. Debajo de esta estructura aparece el nombre 1-buteno. La cuarta muestra cuatro átomos de C enlazados entre sí, numerados del uno al cuatro, de izquierda a derecha, con un doble enlace rojo entre el segundo y el tercer átomo de C de la cadena. Los átomos de H están enlazados por encima, por debajo y a la izquierda del átomo de C más a la izquierda. Un solo átomo de H está enlazado por encima del segundo átomo de C. Un solo átomo de H está enlazado por encima del tercer átomo de C. Otros tres átomos de H están enlazados por encima, por debajo y a la derecha del cuarto átomo de C. Debajo de esta estructura aparece el nombre 2-buteno.

Isómeros de alquenos

Las moléculas de 1-buteno y 2-buteno son isómeros estructurales; la disposición de los átomos en estas dos moléculas difiere. Como ejemplo de las diferencias de disposición, el primer átomo de carbono del 1-buteno está enlazado a dos átomos de hidrógeno; el primer átomo de carbono del 2-buteno está enlazado a tres átomos de hidrógeno.

El compuesto 2-buteno y algunos otros alquenos también forman un segundo tipo de isómero llamado isómero geométrico. En un conjunto de isómeros geométricos, los mismos tipos de átomos están unidos entre sí en el mismo orden, pero las geometrías de las dos moléculas difieren. Los isómeros geométricos de los alquenos difieren en la orientación de los grupos a ambos lados de un enlace C=enlace CC=enlace C.

Los átomos de carbono rotan libremente alrededor de un enlace simple, pero no alrededor de un doble enlace; el doble enlace es rígido. Esto permite tener dos isómeros del 2-buteno: uno con ambos grupos de metilo en el mismo lado del doble enlace y el otro con los grupos de metilo en lados opuestos. Cuando se dibujan estructuras de buteno con ángulos de enlace de 120° alrededor de los átomos de carbono hibridados sp2 que participan en el doble enlace, los isómeros son evidentes. El isómero de 2-buteno en el que los dos grupos metilo están en el mismo lado se denomina isómero cis; el que tiene los dos grupos de metilo en lados opuestos se denomina isómero trans (Figura 20.10). Las diferentes geometrías producen distintas propiedades físicas, como el punto de ebullición, que posibilitan la separación de los isómeros:

La figura ilustra tres maneras de representar los isómeros del buteno. En la primera fila de la figura, las fórmulas estructurales de Lewis muestran los símbolos de los elementos carbono e hidrógeno y los enlaces entre los átomos. La primera estructura de esta fila muestra un átomo de C con un doble enlace a otro átomo de C que está enlazado hacia abajo y a la derecha al C H subíndice 2 que, a su vez, está enlazado al C H subíndice 3. El primer átomo de C, de izquierda a derecha, tiene dos átomos de H enlazados a este; el segundo átomo de C tiene un átomo de H enlazado a este. La segunda estructura de la fila muestra un átomo de C con un doble enlace a otro átomo de C. El primer átomo de C está enlazado a un átomo de H arriba y a la izquierda y al C H subíndice 3 abajo y a la izquierda. El segundo átomo de C está enlazado a un átomo de H arriba y a la derecha y al C H subíndice 3 abajo y a la derecha. Las dos estructuras C H subíndice 3 aparecen en rojo. La tercera estructura muestra un átomo de C con un doble enlace a otro átomo de C. El primer átomo de C de la izquierda está enlazado hacia la izquierda a un C H subíndice 3 que aparece en rojo. También está enlazado hacia abajo y hacia la izquierda a un átomo de H. El segundo átomo de C está enlazado hacia arriba y hacia la derecha a un átomo de H y hacia abajo y hacia la izquierda al C H subíndice 3 que aparece en rojo. En la segunda fila, se muestran los modelos de barras y esferas para las estructuras. En estas representaciones, los enlaces simples se representan con barras, los dobles enlaces con dos barras paralelas y los elementos con esferas. Los átomos de C son negros y los de H son blancos en esta imagen. En la tercera fila, se muestran los modelos de espacio lleno. En estos modelos, los átomos se agrandan y se juntan, sin barras que representen enlaces. En la última fila, se proporcionan los nombres. La molécula con el doble enlace entre el primer y el segundo carbono se denomina 1-buteno. Las dos moléculas con el doble enlace entre el segundo y el tercer átomo de carbono se denominan 2-buteno. El primer modelo, que tiene ambos grupos C H subíndice 3 debajo del doble enlace, se denomina isómero cis. El segundo, que tiene los grupos C H subíndice 3 en lados opuestos del doble enlace, se denomina isómero trans.
Figura 20.10 Estos modelos moleculares muestran los isómeros estructurales y geométricos del buteno.

Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos porque la fracción C=CC=C es un grupo funcional reactivo. El enlace π, al ser más débil, se altera mucho más fácilmente que el enlace σ. Por lo tanto, los alquenos sufren una reacción característica en la que el enlace π se rompe y se sustituye por dos enlaces σ. Esta reacción se llama reacción de adición. La hibridación de los átomos de carbono en el doble enlace de un alqueno cambia de sp2 a sp3 durante una reacción de adición. Por ejemplo, los halógenos se suman al doble enlace en un alqueno en lugar de sustituir al hidrógeno, como ocurre en un alcano:

Este diagrama ilustra la reacción del eteno y el C l subíndice 2 para formar 1,2-dicloroetano. En esta reacción se muestra la fórmula estructural del etano. Tiene un doble enlace entre los dos átomos de C con dos átomos de H enlazados a cada átomo de C más C l enlazado al C l. Esto se muestra a la izquierda de una flecha. Los dos átomos de C y el doble enlace entre ellos se muestran en rojo. A la derecha de la flecha, se muestra la molécula de 1,2-dicloroetano. Solo tiene enlaces simples y cada átomo de C tiene un C l con tres pares de puntos de electrones enlazados debajo. Los átomos de C y C l, el enlace simple entre ellos y los pares de electrones se muestran en rojo. Cada átomo de C también tiene dos átomos de H enlazados a este.

Ejemplo 20.5

Reactividad y designación de los alquenos

Proporcione los nombres de la IUPAC para el reactivo y el producto de la reacción de halogenación que se muestra aquí: El lado izquierdo de una reacción y la flecha se muestran con el lado del producto vacío. A la izquierda, el C H subíndice 3 está enlazado hacia abajo y a la derecha con el C H que tiene un doble enlace con otro C H. El segundo C H está enlazado hacia arriba y a la derecha con el C H subíndice 2 que también está enlazado con el C H subíndice 3. Se muestra un signo más con un átomo de C l enlazado a un átomo de C l, a continuación. Esto también va seguido de una flecha de reacción.

Solución

El reactivo es una cadena de cinco carbonos que contiene un doble enlace carbono-carbono, por lo que el nombre de la base será penteno. Empezamos a contar por el extremo de la cadena más cercano al doble enlace (en este caso, desde la izquierda) el doble enlace abarca los carbonos 2 y 3, por lo que el nombre se convierte en 2-penteno. Dado que hay dos grupos que contienen carbono unidos a los dos átomos de carbono del doble enlace (y están en el mismo lado del doble enlace) esta molécula es el isómero cis, por lo que el nombre del alqueno de partida es cis-2-penteno. El producto de la reacción de halogenación tendrá dos átomos de cloro unidos a los átomos de carbono que formaban parte del doble enlace carbono-carbono: El C H subíndice 3 está enlazado hacia abajo y a la derecha con C H, que está enlazado hacia abajo y a la izquierda con C l. El C H también está enlazado a otro C H que está enlazado hacia abajo y a la derecha al C l y hacia arriba y a la derecha al C H subíndice 2. El C H subíndice 2 también está enlazado al C H subíndice 3.

Esta molécula es ahora un alcano sustituido y se denominará como tal. La base del nombre será el pentano. Contaremos a partir del extremo que numera los átomos de carbono donde se unen los átomos de cloro como 2 y 3, haciendo que el nombre del producto sea 2,3-dicloropentano.

Compruebe lo aprendido

Indique los nombres del reactivo y del producto de la reacción indicada: Esto muestra un átomo de C enlazado a tres átomos de H y a otro átomo de C. Este segundo átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un tercer átomo de C. Este tercer átomo de C está enlazado a un átomo de H y también forma un doble enlace con un cuarto átomo de C. Este cuarto átomo de C está enlazado a un átomo de H y a un quinto átomo de C. Este quinto átomo de C está enlazado a dos átomos de H y a un sexto átomo de C. Este sexto átomo de C está enlazado a tres átomos de H. Hay un signo más seguido de un átomo de C l enlazado a otro átomo de C l. Hay una flecha de reacción. No se muestran productos.

Respuesta:

reactivo: cis-3-hexeno producto: 3,4-diclorohexano

Alquinos

Las moléculas de hidrocarburos con uno o más triples enlaces se denominan alquinos; constituyen otra serie de hidrocarburos insaturados. Dos átomos de carbono unidos por un triple enlace están unidos por un enlace σ y dos enlaces π. Los carbonos sp-hibridados que intervienen en el triple enlace tienen ángulos de enlace de 180°, lo que da a este tipo de enlaces una forma lineal, parecida a una varilla.

El miembro más simple de la serie de alquinos es el etileno, C2H2, comúnmente llamado acetileno. La estructura de Lewis para el etileno, una molécula lineal, es:

Se muestra la fórmula estructural y el nombre del etileno, también conocido como acetileno. En rojo, se muestran dos átomos de C con un triple enlace ilustrado por tres segmentos de línea horizontal entre ellos. Mostrado en negro en cada extremo de la estructura, se enlaza un solo átomo de H.

La nomenclatura de la IUPAC para los alquinos es similar a la de los alquenos, salvo que el sufijo -ino se utiliza para indicar un triple enlace en la cadena. Por ejemplo, CH3CH2C≡CHCH3CH2C≡CH se denomina 1-butino.

Ejemplo 20.6

Estructura de los alquinos

Describa la geometría y la hibridación de los átomos de carbono en la siguiente molécula: Se muestra una fórmula estructural con C H subíndice 3 enlazado a un átomo de C que está triplemente enlazado a otro átomo de C que está enlazado a C H subíndice 3. Cada átomo de C está marcado como 1, 2, 3 y 4 de izquierda a derecha.

Solución

Los átomos de carbono 1 y 4 tienen cuatro enlaces simples y, por ende, son tetraédricos con hibridación sp3. Los átomos de carbono 2 y 3 participan en el triple enlace, por lo que tienen geometrías lineales y se clasificarían como híbridos sp.

Compruebe lo aprendido

Identifique la hibridación y los ángulos de enlace en los átomos de carbono de la molécula mostrada: Se muestra una fórmula estructural con un átomo de H enlazado a un átomo de C. El átomo de C tiene un triple enlace con otro átomo de C que también está enlazado al C H. El C H tiene un doble enlace con otro C H que también está enlazado hacia arriba y a la derecha al C H subíndice 3. Cada átomo de C está marcado como 1, 2, 3, 4 o 5 de izquierda a derecha.

Respuesta:

carbono 1: sp, 180°; carbono 2: sp, 180°; carbono 3: sp2, 120°; carbono 4: sp2, 120°; carbono 5: sp3, 109,5°

Químicamente, los alquinos se parecen a los alquenos. Dado que el grupo funcional C≡CC≡C tiene dos enlaces π, los alquinos suelen reaccionar aún más fácilmente y reaccionan con el doble de reactivo en las reacciones de adición. La reacción del acetileno con el bromo es un ejemplo típico:

Este diagrama ilustra la reacción de etileno y dos moléculas de B r subíndice 2 para formar 1,1,2,2-tetrabromoetano. En esta reacción, la fórmula estructural del etileno, un átomo de H enlazado a un átomo de C rojo con un triple enlace rojo a otro átomo de C rojo enlazado a un átomo de H negro, más B r enlazado a B r más B r enlazado a B r se muestra a la izquierda de una flecha. A la derecha, se muestra la forma de la molécula de 1,1,2,2-tetrabromoetano. Tiene un átomo de H enlazado a un átomo de C que está enlazado a otro átomo de C que está enlazado a un átomo de H. Cada átomo de C está enlazado por encima y por debajo a un átomo de B r. Cada átomo de B r tiene tres pares de puntos de electrones. Los átomos C y B r, el enlace simple entre ellos y los pares de electrones se muestran en rojo.

El acetileno y los demás alquinos también arden con facilidad. Un soplete de acetileno aprovecha el alto calor de combustión del acetileno.

Hidrocarburos aromáticos

El benceno, C6H6, es el miembro más simple de una gran familia de hidrocarburos, llamados hidrocarburos aromáticos. Estos compuestos contienen estructuras de anillo y presentan enlaces que deben describirse con el concepto de híbrido de resonancia de la teoría del enlace de valencia o el concepto de deslocalización de la teoría de orbitales moleculares. (Para repasar estos conceptos, consulte los capítulos anteriores sobre el enlace químico). Las estructuras de resonancia del benceno, C6H6, son:

Esta fórmula estructural muestra un anillo de hidrocarburos de seis carbonos. En el lado izquierdo hay seis átomos de C. El átomo de C que está arriba y a la izquierda forma un enlace simple con el átomo de C que está arriba y a la derecha. El átomo de C tiene un doble enlace con otro átomo de C que tiene un enlace simple con un átomo de C. Ese átomo de C tiene un doble enlace con otro átomo de C que tiene un enlace simple con un átomo de C. Ese átomo de C forma un doble enlace con otro átomo de C. Cada átomo de C tiene un enlace simple con un átomo de H. Hay una flecha de dos lados y la estructura de la derecha es casi idéntica a la de la izquierda. La estructura de la derecha muestra enlaces dobles mientras que la estructura de la izquierda mostraba enlaces simples. La estructura de la derecha muestra enlaces simples mientras que la estructura de la izquierda mostraba enlaces dobles.

La teoría del enlace de valencia describe la molécula de benceno y otras moléculas planas de hidrocarburos aromáticos como anillos hexagonales de átomos de carbono hibridados sp2 con el orbital p no hibridado de cada átomo de carbono perpendicular al plano del anillo. Tres electrones de valencia en los orbitales híbridos sp2 de cada átomo de carbono y el electrón de valencia de cada átomo de hidrógeno forman el marco de los enlaces σ en la molécula de benceno. El cuarto electrón de valencia de cada átomo de carbono se comparte con un átomo de carbono adyacente en sus orbitales p no hibridados para dar lugar a los enlaces π. Sin embargo, el benceno no presenta las características típicas de un alqueno. Cada uno de los seis enlaces entre sus átomos de carbono es equivalente y presenta propiedades intermedias entre las de un enlace simple C-C y un doble enlace C=CC=C. Para representar este enlace único, las fórmulas estructurales del benceno y sus derivados se dibujan con enlaces simples entre los átomos de carbono y un círculo dentro del anillo, como se muestra en la Figura 20.11.

Se indica la fórmula estructural de un anillo de hidrocarburos de seis carbonos. Cada átomo de C está enlazado a un solo átomo de H. Un círculo está en el centro del anillo.
Figura 20.11 Esta fórmula condensada muestra la estructura de enlace única del benceno.

Hay muchos derivados del benceno. Los átomos de hidrógeno pueden sustituirse por muchos sustituyentes diferentes. Los compuestos aromáticos experimentan más fácilmente reacciones de sustitución que de adición; la sustitución de uno de los átomos de hidrógeno por otro sustituyente dejará intactos los dobles enlaces deslocalizados. Los siguientes son ejemplos típicos de derivados bencénicos sustituidos:

Se muestran tres fórmulas estructurales. La primera está marcada como tolueno. Esta molécula tiene un anillo de hidrocarburos de seis carbonos en el que cinco de los átomos de C están enlazados a un solo átomo de H. En la parte superior derecha del anillo, el átomo de C que no tiene un átomo de H enlazado tiene un grupo C H subíndice 3 de color rojo. Un círculo está en el centro del anillo. El segundo está marcado como xileno. Esta molécula tiene un anillo de hidrocarburos de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están enlazados a un solo átomo de H. En la parte superior derecha y en la derecha del anillo, los dos átomos de C que no tienen átomos de H enlazados tienen grupos C H subíndice 3 unidos. Estos grupos de C H subíndice 3 aparecen en rojo. Un círculo está en el centro del anillo. El tercero está marcado como estireno. Esta molécula tiene un anillo de hidrocarburos de seis carbonos en el que cinco de los átomos de carbono están enlazados a un solo átomo de H. En la parte superior derecha del anillo, el carbono que no tiene un átomo de H enlazado tiene un grupo rojo de doble enlace C H subíndice 2. Un círculo está en el centro del anillo.

El tolueno y el xileno son importantes disolventes y materias primas en la industria química. El estireno se utiliza para producir el polímero poliestireno.

Ejemplo 20.7

Estructura de los hidrocarburos aromáticos

Aquí se muestra un posible isómero creado por una reacción de sustitución que sustituye un átomo de hidrógeno unido al anillo aromático del tolueno por un átomo de cloro. Dibuje otros dos posibles isómeros en los que el átomo de cloro sustituye a otro átomo de hidrógeno unido al anillo aromático: Se muestran dos fórmulas estructurales. El primero tiene un anillo de hidrocarburos de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de carbono están enlazados a un solo átomo de H. En la parte superior derecha del anillo, el carbono que no tiene un átomo de H enlazado tiene un grupo C H subíndice 3 unido. El C de la parte inferior derecha tiene un átomo de C l unido. Un círculo está en el centro del anillo. La segunda molécula tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde un vértice del hexágono en la parte superior derecha se une un grupo C H subíndice 3. Desde el vértice de la parte inferior derecha se une un átomo de C l.

Solución

Dado que el anillo de seis carbonos con dobles enlaces alternados es necesario para que la molécula se clasifique como aromática, los isómeros apropiados se producen únicamente al cambiar las posiciones del sustituyente cloro con respecto al sustituyente metilo: Se muestran dos pares de fórmulas estructurales. El primero tiene un anillo de hidrocarburos de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están enlazados a un solo átomo de H cada uno. En la parte superior derecha del anillo, el átomo de C que no tiene un átomo de H enlazado tiene un grupo C H subíndice 3 unido. El átomo de C a la derecha tiene un átomo de C l unido. Un círculo está en el centro del anillo. La segunda molécula del primer par tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde un vértice del hexágono en la parte superior derecha se une un grupo C H subíndice 3. Desde el vértice de la derecha se une un átomo de C l. El segundo par muestra primero un anillo de hidrocarburo de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están enlazados a un solo átomo de H. Un átomo de C l está unido al átomo de C más a la izquierda y un grupo C H subíndice 3 está unido al átomo de C más a la derecha. Un círculo está en el centro del anillo. La segunda molécula del par tiene un hexágono con un círculo en su interior. A un vértice del lado derecho del hexágono se une un grupo C H subíndice 3 y a un vértice del lado izquierdo se enlaza un átomo de C l.

Compruebe lo aprendido

Dibuje tres isómeros de un compuesto de anillo aromático de seis miembros sustituido con dos bromos.

Respuesta:

Se muestran tres pares de fórmulas estructurales. El primero tiene un anillo de hidrocarburos de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están enlazados a un solo átomo de H cada uno. En la parte superior derecha y en la derecha del anillo, los dos átomos de C que no tienen átomos de H enlazados tienen un átomo de B r enlazado cada uno. Un círculo está en el centro del anillo. Debajo de esta estructura, se muestra una estructura similar que tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde los vértices del hexágono en la parte superior derecha y en la derecha se adhieren átomos de individuales B r. El segundo tiene un anillo de hidrocarburos de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están enlazados a un solo átomo de H cada uno. En la parte superior derecha e inferior derecha del anillo, los dos átomos de C que no tienen átomos de H enlazados tienen un solo átomo de B r enlazado cada uno. Un círculo está en el centro del anillo. Debajo de esta estructura, se muestra una estructura similar que tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde los vértices del hexágono en la parte superior derecha y en la inferior derecha se adhieren átomos individuales de B r. El tercero tiene un anillo de hidrocarburos de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están enlazados a un solo átomo de H cada uno. En la parte superior derecha e inferior izquierda del anillo, los dos átomos de C que no tienen átomos de H enlazados tienen átomos de B r enlazados. Un círculo está en el centro del anillo. Debajo de esta estructura, se muestra una estructura similar que tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde los vértices del hexágono en la parte superior derecha e inferior izquierda, se adhieren átomos individuales de B r.

Notas a pie de página

  • 1Se trata de la base de datos Beilstein, disponible ahora a través del sitio web Reaxys (www.elsevier.com/online-tools/reaxys).
  • 2Peplow, Mark. “Organic Synthesis: The Robo-Chemist” ("Síntesis orgánica: el robot químico"), Nature 512 (2014): 20–2.
  • 3Las propiedades físicas del C4H10 y de las moléculas más pesadas son las del isómero normal, n-butano, n-pentano, etc.
  • 4STP indica una temperatura de 0 °C y una presión de 1 atm.
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