Omitir e ir al contenidoIr a la página de accesibilidadMenú de atajos de teclado
Logo de OpenStax
Química 2ed

20.3 Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

Química 2ed20.3 Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

Menú
Índice
  1. Prefacio
  2. 1 Ideas esenciales
    1. Introducción
    2. 1.1 La química en su contexto
    3. 1.2 Fases y clasificación de la materia
    4. 1.3 Propiedades físicas y químicas
    5. 1.4 Mediciones
    6. 1.5 Incertidumbre, exactitud y precisión de las mediciones
    7. 1.6 Tratamiento matemático de los resultados de las mediciones
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  3. 2 Átomos, moléculas e iones
    1. Introducción
    2. 2.1 Las primeras ideas de la teoría atómica
    3. 2.2 Evolución de la teoría atómica
    4. 2.3 Estructura atómica y simbolismo
    5. 2.4 Fórmulas químicas
    6. 2.5 La tabla periódica
    7. 2.6 Compuestos iónicos y moleculares
    8. 2.7 Nomenclatura química
    9. Términos clave
    10. Ecuaciones clave
    11. Resumen
    12. Ejercicios
  4. 3 Composición de sustancias y soluciones
    1. Introducción
    2. 3.1 La fórmula de masa y el concepto de mol
    3. 3.2 Determinación de fórmulas empíricas y moleculares
    4. 3.3 Molaridad
    5. 3.4 Otras unidades para las concentraciones de las soluciones
    6. Términos clave
    7. Ecuaciones clave
    8. Resumen
    9. Ejercicios
  5. 4 Estequiometría de las reacciones químicas
    1. Introducción
    2. 4.1 Escritura y balance de ecuaciones químicas
    3. 4.2 Clasificación de las reacciones químicas
    4. 4.3 Estequiometría de la reacción
    5. 4.4 Rendimiento de la reacción
    6. 4.5 Análisis químico cuantitativo
    7. Términos clave
    8. Ecuaciones clave
    9. Resumen
    10. Ejercicios
  6. 5 Termoquímica
    1. Introducción
    2. 5.1 Conceptos básicos de energía
    3. 5.2 Calorimetría
    4. 5.3 Entalpía
    5. Términos clave
    6. Ecuaciones clave
    7. Resumen
    8. Ejercicios
  7. 6 Estructura electrónica y propiedades periódicas de los elementos
    1. Introducción
    2. 6.1 Energía electromagnética
    3. 6.2 El modelo de Bohr
    4. 6.3 Desarrollo de la teoría cuántica
    5. 6.4 Estructura electrónica de los átomos (configuraciones de electrones)
    6. 6.5 Variaciones periódicas de las propiedades de los elementos
    7. Términos clave
    8. Ecuaciones clave
    9. Resumen
    10. Ejercicios
  8. 7 Enlace químico y geometría molecular
    1. Introducción
    2. 7.1 Enlace iónico
    3. 7.2 Enlace covalente
    4. 7.3 Símbolos y estructuras de Lewis
    5. 7.4 Cargas formales y resonancia
    6. 7.5 Fuerza de los enlaces iónicos y covalentes
    7. 7.6 Estructura molecular y polaridad
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  9. 8 Teorías avanzadas del enlace covalente
    1. Introducción
    2. 8.1 Teoría de enlace de valencia
    3. 8.2 Orbitales atómicos híbridos
    4. 8.3 Enlaces múltiples
    5. 8.4 Teoría de los orbitales moleculares
    6. Términos clave
    7. Ecuaciones clave
    8. Resumen
    9. Ejercicios
  10. 9 Gases
    1. Introducción
    2. 9.1 Presión del gas
    3. 9.2 Relaciones entre presión, volumen, cantidad y temperatura: la ley de los gases ideales
    4. 9.3 Estequiometría de sustancias gaseosas, mezclas y reacciones
    5. 9.4 Efusión y difusión de los gases
    6. 9.5 La teoría cinético-molecular
    7. 9.6 Comportamiento no ideal de los gases
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  11. 10 Líquidos y sólidos
    1. Introducción
    2. 10.1 Fuerzas intermoleculares
    3. 10.2 Propiedades de los líquidos
    4. 10.3 Transiciones de fase
    5. 10.4 Diagramas de fase
    6. 10.5 El estado sólido de la materia
    7. 10.6 Estructuras de red en los sólidos cristalinos
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  12. 11 Soluciones y coloides
    1. Introducción
    2. 11.1 El proceso de disolución
    3. 11.2 Electrolitos
    4. 11.3 Solubilidad
    5. 11.4 Propiedades coligativas
    6. 11.5 Coloides
    7. Términos clave
    8. Ecuaciones clave
    9. Resumen
    10. Ejercicios
  13. 12 Cinética
    1. Introducción
    2. 12.1 Tasas de reacciones químicas
    3. 12.2 Factores que afectan las tasas de reacción
    4. 12.3 Leyes de velocidad
    5. 12.4 Leyes de tasas integradas
    6. 12.5 Teoría de colisiones
    7. 12.6 Mecanismos de reacción
    8. 12.7 Catálisis
    9. Términos clave
    10. Ecuaciones clave
    11. Resumen
    12. Ejercicios
  14. 13 Conceptos fundamentales del equilibrio
    1. Introducción
    2. 13.1 Equilibrio químico
    3. 13.2 Constantes de equilibrio
    4. 13.3 Equilibrios cambiantes: el principio de Le Châtelier
    5. 13.4 Cálculos de equilibrio
    6. Términos clave
    7. Ecuaciones clave
    8. Resumen
    9. Ejercicios
  15. 14 Equilibrios ácido-base
    1. Introducción
    2. 14.1 Ácidos y Bases de Brønsted-Lowry
    3. 14.2 pH y pOH
    4. 14.3 Fuerza relativa de los ácidos y las bases
    5. 14.4 Hidrólisis de sales
    6. 14.5 Ácidos polipróticos
    7. 14.6 Tampones
    8. 14.7 Titulaciones ácido-base
    9. Términos clave
    10. Ecuaciones clave
    11. Resumen
    12. Ejercicios
  16. 15 Equilibrios de otras clases de reacción
    1. Introducción
    2. 15.1 Precipitación y disolución
    3. 15.2 Ácidos y Bases de Lewis
    4. 15.3 Equilibrios acoplados
    5. Términos clave
    6. Ecuaciones clave
    7. Resumen
    8. Ejercicios
  17. 16 Termodinámica
    1. Introducción
    2. 16.1 Espontaneidad
    3. 16.2 Entropía
    4. 16.3 La segunda y la tercera ley de la termodinámica
    5. 16.4 Energía libre
    6. Términos clave
    7. Ecuaciones clave
    8. Resumen
    9. Ejercicios
  18. 17 Electroquímica
    1. Introducción
    2. 17.1 Repaso de química redox
    3. 17.2 Celdas galvánicas
    4. 17.3 Potenciales del electrodo y de la celda
    5. 17.4 Potencial, energía libre y equilibrio
    6. 17.5 Baterías y pilas de combustible
    7. 17.6 Corrosión
    8. 17.7 Electrólisis
    9. Términos clave
    10. Ecuaciones clave
    11. Resumen
    12. Ejercicios
  19. 18 Metales representativos, metaloides y no metales
    1. Introducción
    2. 18.1 Periodicidad
    3. 18.2 Incidencia y preparación de los metales representativos
    4. 18.3 Estructura y propiedades generales de los metaloides
    5. 18.4 Estructura y propiedades generales de los no metales
    6. 18.5 Incidencia, preparación y compuestos de hidrógeno
    7. 18.6 Incidencia, preparación y propiedades de los carbonatos
    8. 18.7 Incidencia, preparación y propiedades del nitrógeno
    9. 18.8 Incidencia, preparación y propiedades del fósforo
    10. 18.9 Incidencia, preparación y compuestos del oxígeno
    11. 18.10 Incidencia, preparación y propiedades del azufre
    12. 18.11 Incidencia, preparación y propiedades de los halógenos
    13. 18.12 Incidencia, preparación y propiedades de los gases nobles
    14. Términos clave
    15. Resumen
    16. Ejercicios
  20. 19 Metales de transición y química de coordinación
    1. Introducción
    2. 19.1 Incidencia, preparación y propiedades de los metales de transición y sus compuestos
    3. 19.2 Química de coordinación de los metales de transición
    4. 19.3 Propiedades espectroscópicas y magnéticas de los compuestos de coordinación
    5. Términos clave
    6. Resumen
    7. Ejercicios
  21. 20 Química orgánica
    1. Introducción
    2. 20.1 Hidrocarburos
    3. 20.2 Alcoholes y éteres
    4. 20.3 Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres
    5. 20.4 Aminas y amidas
    6. Términos clave
    7. Resumen
    8. Ejercicios
  22. 21 Química nuclear
    1. Introducción
    2. 21.1 Estructura y estabilidad nuclear
    3. 21.2 Ecuaciones nucleares
    4. 21.3 Decaimiento radiactivo
    5. 21.4 Transmutación y energía nuclear
    6. 21.5 Usos de los radioisótopos
    7. 21.6 Efectos biológicos de la radiación
    8. Términos clave
    9. Ecuaciones clave
    10. Resumen
    11. Ejercicios
  23. A La tabla periódica
  24. B Matemáticas esenciales
  25. C Unidades y factores de conversión
  26. D Constantes físicas fundamentales
  27. E Propiedades del agua
  28. F Composición de los ácidos y las bases comerciales
  29. G Propiedades termodinámicas estándar de determinadas sustancias
  30. H Constantes de ionización de los ácidos débiles
  31. I Constantes de ionización de las bases débiles
  32. J Productos de solubilidad
  33. K Constantes de formación de iones complejos
  34. L Potenciales de electrodos estándar (media celda)
  35. M Semivida de varios isótopos radiactivos
  36. Clave de respuestas
    1. Capítulo 1
    2. Capítulo 2
    3. Capítulo 3
    4. Capítulo 4
    5. Capítulo 5
    6. Capítulo 6
    7. Capítulo 7
    8. Capítulo 8
    9. Capítulo 9
    10. Capítulo 10
    11. Capítulo 11
    12. Capítulo 12
    13. Capítulo 13
    14. Capítulo 14
    15. Capítulo 15
    16. Capítulo 16
    17. Capítulo 17
    18. Capítulo 18
    19. Capítulo 19
    20. Capítulo 20
    21. Capítulo 21
  37. Índice

Objetivos de aprendizaje

Al final de esta sección, podrá:

  • Describir la estructura y las propiedades de los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y los ésteres.

Otra clase de moléculas orgánicas contiene un átomo de carbono conectado a un átomo de oxígeno mediante un doble enlace, comúnmente llamado grupo carbonilo. El carbono trigonal plano del grupo carbonilo se une a otros dos sustituyentes para originar varias subfamilias (aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres), las cuales se describen en esta sección.

Aldehídos y cetonas

Tanto los aldehídos como las cetonas contienen un grupo carbonilo: un grupo funcional con doble enlace carbono-oxígeno. Los nombres de los compuestos aldehídicos y cetónicos se derivan mediante reglas de nomenclatura similares a las de los alcanos y alcoholes, y constan de los sufijos identificadores de clase -al y -ona, respectivamente.

Se muestra un átomo de C con guiones a la izquierda y a la derecha. Un átomo de O está doblemente enlazado sobre el átomo de C.

En un aldehído, el grupo carbonilo está enlazado al menos a un átomo de hidrógeno. En una cetona, el grupo carbonilo está enlazado a dos átomos de carbono.

Se muestran cinco estructuras. La primera es un átomo de C con un grupo R enlazado a la izquierda y un átomo de H a la derecha. Un átomo de O está doblemente enlazado sobre el átomo de C. Esta estructura está marcada como "grupo funcional de un aldehído". La segunda estructura muestra un átomo de C con grupos R enlazados a la izquierda y a la derecha. Un átomo de O está doblemente enlazado sobre el átomo de C. Esta estructura está marcada como "grupo funcional de una cetona". La tercera estructura se parece exactamente al grupo funcional de una cetona. La cuarta estructura está marcada como C H subíndice 3 C H O. También está marcada como "un aldehído" y "etanal (acetaldehído)". Esta estructura tiene un átomo de C al que se enlazan 3 átomos de H por encima, por debajo y a la izquierda. En rojo, a la derecha de este átomo de C, se une un átomo de C que tiene un átomo de O doblemente enlazado por encima y un átomo de H enlazado a la derecha. El átomo de O tiene dos conjuntos de puntos de electrones. La quinta estructura está marcada como C H subíndice 3 C O C H subíndice 2 C H subíndice 3. También está marcada como "una cetona" y "butanona". Esta estructura tiene un átomo de C al que se enlazan 3 átomos de H por encima, por debajo y a la izquierda. A la derecha, en rojo, hay un átomo de C al que está unido un átomo de O en doble enlace. El átomo de O tiene dos conjuntos de puntos de electrones. A la derecha de este átomo de C rojo, y en negro, hay una cadena de dos átomos de carbono con átomos de H unidos por encima, por debajo y a la derecha. Sin texto alternativo

Como texto, un grupo aldehído se representa como –CHO; la cetona se representa como –C(O)– o –CO–.

Tanto en los aldehídos como en las cetonas, la geometría alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo es trigonal plana; el átomo de carbono presenta hibridación sp2. Dos de los orbitales sp2 en el átomo de carbono del grupo carbonilo se utilizan para formar enlaces σ con los demás átomos de carbono o hidrógeno de una molécula. El orbital híbrido sp2 remanente forma un enlace σ con el átomo de oxígeno. El orbital p no hibridado del átomo de carbono en el grupo carbonilo se superpone con un orbital p del átomo de oxígeno para formar el enlace π en el doble enlace.

Al igual que el enlace C=OC=O en el dióxido de carbono, el enlace C=OC=O de un grupo carbonilo es polar (recordemos que el oxígeno es significativamente más electronegativo que el carbono, y los electrones compartidos son atraídos hacia el átomo de oxígeno y alejados del átomo de carbono). Muchas de las reacciones de aldehídos y cetonas comienzan con la reacción entre una base de Lewis y el átomo de carbono del extremo positivo del enlace polar C=OC=O para dar lugar a un intermedio inestable que posteriormente sufre uno o más reajustes estructurales para formar el producto final (Figura 20.14).

Esta estructura muestra un átomo de C central con doble enlace de un átomo de O por encima. En la parte inferior izquierda, R superíndice 1 está enlazado y, en la parte inferior derecha, R superíndice 2 está enlazado. La letra griega delta en minúscula y con superíndice de signo más aparece a la izquierda del átomo de C y justo por encima del enlace con R superíndice 1. Del mismo modo, la letra griega delta en minúscula y con superíndice de signo menos aparece a la izquierda del átomo de O. Se dibuja un arco desde el doble enlace que une el átomo de C y el átomo de O hasta el enlace que une el átomo de C con el grupo R superíndice 2. Este arco está marcado aproximadamente 120 grados.
Figura 20.14 El grupo carbonilo es polar y la geometría de los enlaces alrededor del carbono central es trigonal plana.

La importancia de la estructura molecular en la reactividad de los compuestos orgánicos se ilustra con las reacciones que producen aldehídos y cetonas. Podemos preparar un grupo carbonilo mediante la oxidación de un alcohol: en las moléculas orgánicas, se dice que la oxidación de un átomo de carbono se produce cuando un enlace carbono-hidrógeno se sustituye por un enlace carbono-oxígeno. La reacción inversa (la sustitución de un enlace carbono-oxígeno por un enlace carbono-hidrógeno) es la reducción de ese átomo de carbono. Recordemos que al oxígeno se le asigna un número de oxidación -2, a menos que sea elemental o esté unido a un flúor. Al hidrógeno se le asigna un número de oxidación de +1, a menos que esté unido a un metal. Dado que el carbono no tiene ninguna regla específica, su número de oxidación se determina algebraicamente mediante la factorización de los átomos a los que está unido y la carga global de la molécula o del ion. En general, un átomo de carbono unido a uno de oxígeno tendrá un número de oxidación más positivo y un átomo de carbono unido a uno de hidrógeno tendrá un número de oxidación más negativo. Esto debería encajar a la perfección con la comprensión que se tenga acerca de la polaridad de los enlaces C–O y C–H. Los otros reactivos y los posibles productos de estas reacciones están fuera del alcance de este capítulo, por lo que nos centraremos apenas en los cambios en los átomos de carbono.

Se muestra una reacción. A la izquierda aparece un alcohol y a la derecha, un grupo carbonilo. Sobre la flecha de reacción se encuentra la palabra "oxidación". El alcohol se representa como un átomo de C con guiones a la izquierda y abajo, un átomo de H unido arriba, y un átomo de O unido a un átomo de H en rojo conectado a la derecha. El átomo de O tiene dos conjuntos de puntos de electrones. El grupo carbonilo se indica en rojo con un átomo de C al que se une por doble enlace un átomo de O por encima. Hay guiones a la izquierda y a la derecha del átomo C en negro. El átomo de O tiene dos conjuntos de puntos de electrones.

Ejemplo 20.10

Oxidación y reducción en química orgánica

El metano representa la forma completamente reducida de una molécula orgánica que contiene un átomo de carbono. La sustitución secuencial de cada uno de los enlaces carbono-hidrógeno por un enlace carbono-oxígeno daría lugar a un alcohol, luego a un aldehído, después a un ácido carboxílico (del que hablaremos más adelante) y, finalmente, a dióxido de carbono.
CH4CH3OHCH2OHCO2HCO2CH4CH3OHCH2OHCO2HCO2

¿Cuáles son los números de oxidación de los átomos de carbono en las moléculas que se muestran aquí?

Solución

En este ejemplo, podemos calcular el número de oxidación (revise el capítulo sobre las reacción de reducción-oxidación, de ser necesario) para el átomo de carbono en cada caso (tenga en cuenta que esto se dificultará en el caso de las moléculas más grandes con átomos de carbono y átomos de hidrógeno adicionales, razón por la cual los químicos orgánicos utilizan la definición que trata de reemplazar los enlaces C-H con enlaces C-O). En el caso del CH4, el átomo de carbono tiene un número de oxidación de -4 (a los átomos de hidrógeno se les asigna un número de oxidación de +1 y el átomo de carbono lo equilibra con un número de oxidación de -4). En cuanto al alcohol (en este caso, metanol, el átomo de carbono tiene un número de oxidación de -2 (al átomo de oxígeno se le asigna -2, a cada uno de los cuatro átomos de hidrógeno se le asigna +1, y el átomo de carbono equilibra la suma al tener un número de oxidación de -2. Observe que, en comparación con el átomo de carbono en CH4, este ha perdido dos electrones por lo que se ha oxidado). Con respecto al aldehído, el número de oxidación del átomo de carbono es 0 (-2 para el átomo de oxígeno y +1 por cada átomo de hidrógeno que ya se equilibra a 0, por lo que el número de oxidación para el átomo de carbono es 0). En relación con el ácido carboxílico, el número de oxidación del átomo de carbono es +2 (dos átomos de oxígeno, cada uno en -2 y dos átomos de hidrógeno en +1). En lo que se refiere al dióxido de carbono, el número de oxidación del átomo de carbono es +4 (aquí, el átomo de carbono tiene que equilibrar la suma de -4 de los dos átomos de oxígeno).

Compruebe lo aprendido

Indique si los átomos de carbono marcados en las tres moléculas aquí están oxidados o reducidos en relación con el átomo de carbono marcado en el etanol: Se muestra una estructura molecular. Un grupo C H subíndice 3 está enlazado hacia arriba y a la derecha a un grupo C H subíndice 2. Enlazado al grupo C H subíndice 2 abajo y a la derecha hay un grupo O H.

En este caso no hace falta calcular los estados de oxidación, sino que basta con comparar los tipos de átomos enlazados a los átomos de carbono marcados.

Se muestran tres estructuras moleculares, cada una con un átomo de C central en rojo. En la a, un grupo C H subíndice 3 está enlazado a la parte inferior izquierda, un átomo de H está enlazado arriba, y el átomo de H subíndice 2 aparece a la derecha del átomo central de C. En la b, un átomo de O está doblemente enlazado por encima del átomo central de C, un grupo C H subíndice 3 está enlazado en la parte inferior izquierda y un átomo de H está enlazado en la parte inferior derecha. En la c, un átomo de O está doblemente enlazado por encima del átomo central de C, un grupo C H subíndice 3 está enlazado en la parte inferior izquierda y un grupo O H está enlazado en la parte inferior derecha.

Respuesta:

(a) reducido (el enlace al átomo de oxígeno ha sido sustituido por el enlace al átomo de hidrógeno); (b) oxidado (un enlace al átomo de hidrógeno ha sido sustituido por un enlace al átomo de oxígeno); (c) oxidado (2 enlaces a átomos de hidrógeno han sido sustituidos por enlaces a un átomo de oxígeno).

Los aldehídos se preparan habitualmente mediante la oxidación de alcoholes, cuyo grupo funcional –OH se sitúa en el átomo de carbono al final de la cadena de átomos de carbono del alcohol:

Se muestra una reacción. Aparece un alcohol a la izquierda y un aldehído a la derecha de la flecha de reacción. El alcohol se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 O H; el aldehído se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H O. El grupo O H en el extremo derecho de la estructura del alcohol y el grupo C H O en el extremo derecho de la estructura del aldehído están en rojo.

Los alcoholes que tienen sus grupos –OH en el centro de la cadena son necesarios para sintetizar una cetona, lo cual exige que el grupo carbonilo esté enlazado a otros dos átomos de carbono.

Se muestra una reacción. Aparece un alcohol a la izquierda y una cetona a la derecha de la flecha de reacción. El alcohol aparece como C H subíndice 3 C H ( O H ) C H subíndice 3 y la cetona aparece como C H subíndice 3 C O C H subíndice 3. El grupo O H en la estructura del alcohol y el grupo C O en el centro de la estructura de la cetona están en rojo.

Un alcohol con su grupo –OH enlazado a un átomo de carbono que no está enlazado a ningún otro átomo de carbono formará un aldehído. Un alcohol con su grupo –OH enlazado a otros dos átomos de carbono formará una cetona. Si hay tres carbonos unidos al carbono enlazado al –OH, la molécula no tendrá ningún enlace C-H que sustituir, por lo que no será susceptible de oxidación.

El formaldehído, un aldehído de fórmula HCHO, es un gas incoloro de olor penetrante e irritante. Se vende en una solución acuosa que recibe el nombre de formalina, la cual contiene aproximadamente 37 % de formaldehído en peso. El formaldehído provoca la coagulación de las proteínas, por lo que mata las bacterias (y cualquier otro organismo vivo) y detiene muchos de los procesos biológicos que causan la descomposición de los tejidos. Así, el formaldehído se utiliza para conservar muestras de tejidos y embalsamar cadáveres. También se utiliza para esterilizar la tierra u otros materiales. El formaldehído se emplea en la fabricación de baquelita, un plástico duro de gran resistencia química y eléctrica.

La dimetil cetona, CH3COCH3, mejor conocida como acetona, es la cetona más simple. Se fabrica comercialmente mediante la fermentación de maíz o melaza, o por oxidación del 2-propanol. La acetona es un líquido incoloro. Entre sus múltiples usos se encuentran como disolvente de lacas (incluido el esmalte de uñas), acetato de celulosa, nitrato de celulosa, acetileno, plásticos y barnices; como removedor de pinturas y barnices, y como disolvente en la fabricación de productos farmacéuticos y químicos.

Ácidos carboxílicos y ésteres

El olor del vinagre se debe a la presencia de ácido acético, un ácido carboxílico, en el vinagre. El olor de los plátanos maduros y de muchas otras frutas se debe a la presencia de ésteres, compuestos que se pueden preparar por la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. Dado que los ésteres no tienen enlaces de hidrógeno entre las moléculas, tienen presiones de vapor más bajas que los alcoholes y los ácidos carboxílicos de los que derivan (vea la Figura 20.15).

En esta figura se representan nueve estructuras. La primera está marcada como "frambuesa" y "formiato de isobutilo". Muestra un átomo de H con una línea que va hacia arriba y hacia la derecha que luego va hacia abajo y hacia la derecha. Sube y vuelve a la derecha y baja y a la derecha y sube y a la derecha. En el primer pico hay un doble enlace con un átomo de O. En la primera depresión hay un átomo de O. En la segunda depresión, hay una línea que va hacia abajo. La segunda estructura está marcada como "manzana" y "acetato de butilo". Hay una línea que va arriba y a la derecha, abajo y a la derecha, arriba y a la derecha, y abajo y a la derecha. En el segundo pico hay un doble enlace con un átomo de O. Al final, a la derecha está el átomo de O C H subíndice 3. La tercera estructura está marcada como "piña" y "butirato de etilo". Es una línea que va hacia arriba y a la derecha, hacia abajo y a la derecha, hacia arriba y a la derecha, hacia abajo y a la derecha, hacia arriba y a la derecha, y hacia abajo y a la derecha. En el segundo pico hay un doble enlace con un átomo de O y en la segunda depresión hay un átomo de O. La cuarta estructura está marcada como "ron" e "isobutirato de propilo". Muestra una línea que va hacia abajo y a la derecha, hacia arriba y a la derecha, hacia abajo y a la derecha, hacia arriba y a la derecha, hacia abajo y a la derecha y hacia arriba y a la derecha. El primer pico completo tiene un doble enlace con un átomo de O y la segunda depresión tiene un átomo de O. La quinta estructura está marcada como "melocotón" y "acetato de bencilo". Muestra una línea que va hacia arriba y hacia la derecha, hacia abajo y hacia la derecha, hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha. Esta línea conecta con un hexágono con un círculo en su interior. El primer pico tiene un doble enlace con un átomo de O y la primera depresión tiene un átomo de O. La sexta estructura está marcada como "naranja" y "acetato de octilo". Muestra una línea que va hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha. El primer pico tiene un doble enlace con un átomo de O y la primera depresión completa tiene y un átomo de O. La séptima estructura está marcada como "cereza" y "salicilato de metilo". Muestra un hexágono con un círculo en su interior. A la derecha, hay un enlace hacia abajo y hacia la derecha a un grupo O H. A la derecha hay un enlace a una línea que va hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y dos a la derecha y hacia arriba y hacia la derecha. En el primer pico hay un doble enlace con un átomo de O, en la siguiente depresión aparece un átomo de O y al final de la línea hay un grupo C H subíndice 3. La octava estructura está marcada como "miel" y "fenilacetato de metilo". Muestra un hexágono con un círculo en su interior. Se conecta a una línea a la derecha que va hacia abajo y a la derecha y luego hacia arriba y a la derecha y hacia abajo y a la derecha y hacia arriba y a la derecha. En el primer pico que no forma parte del hexágono hay un doble enlace con un átomo de O. En la última depresión hay un átomo de O. La novena estructura está marcada como "fresa" y "metilfenilglicidato de etilo". Muestra un hexágono con un círculo en su interior. A la derecha, conecta con una línea que va hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha y hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y hacia la derecha. En el primer pico hay una línea que se extiende por encima y por debajo. Abajo, se conecta a un átomo de O. En la siguiente depresión, la línea se extiende hacia abajo y hacia la izquierda hasta el mismo átomo de O. En el siguiente pico hay un doble enlace con un átomo de O y en la siguiente depresión hay un átomo de O.
Figura 20.15 Los ésteres son los que dan el olor que se asocia a diversas plantas y sus frutos.

Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres contienen un grupo carbonilo con un segundo átomo de oxígeno unido al átomo de carbono del grupo carbonilo mediante un enlace simple. En el ácido carboxílico, el segundo átomo de oxígeno también se une a un átomo de hidrógeno. En un éster, el segundo átomo de oxígeno se une a otro átomo de carbono. Los nombres de los ácidos carboxílicos y los ésteres contienen prefijos que denotan las longitudes de las cadenas de carbono en las moléculas y se derivan conforme a reglas de nomenclatura semejantes a las de los ácidos inorgánicos y las sales (vea estos ejemplos).

Se muestran dos estructuras. La primera estructura está marcada como "ácido etanoico" y "ácido acético". Esta estructura indica un átomo de C al que se enlazan átomos de H por encima, por debajo y a la izquierda. A la derecha, en rojo, hay un grupo enlazado compuesto por un átomo de C al que un átomo de O está doblemente enlazado por encima. A la derecha del átomo de C rojo, se enlaza un átomo de O que tiene un átomo de H unido a su derecha. Ambos átomos de O tienen dos conjuntos de puntos de electrones. La segunda está marcada como "etanoato de metilo" y "acetato de metilo". Esta estructura indica un átomo de C al que se enlazan átomos de H por encima, por debajo y a la izquierda. En rojo, enlazado a la derecha hay un átomo de C con un átomo de O de doble enlace por encima y un átomo de O de enlace simple a la derecha. A la derecha de este último átomo de O en negro hay otro átomo de C al que se enlazan átomos de H por encima, por debajo y a la derecha. Ambos átomos de O tienen dos pares de puntos de electrones.

Los grupos funcionales para un ácido y para un éster se muestran en rojo en estas fórmulas.

El átomo de hidrógeno del grupo funcional de un ácido carboxílico reacciona con una base para formar una sal iónica.

Se muestra una reacción química. A la izquierda se indica la estructura del ácido propiónico. Esta estructura incluye un grupo de hidrocarburos de 2 carbonos en el extremo izquierdo en color negro. Arriba, abajo y a la izquierda, los átomos de H están enlazados. Este grupo está enlazado a un grupo rojo formado por un átomo de C al que está enlazado un átomo de O por encima. A la derecha del átomo de C en rojo, un átomo de O se conecta con un enlace simple. A la derecha del átomo de O, se enlaza un átomo de H. A la derecha de esta estructura aparece un signo más y N a O H. Siguiendo la flecha de reacción, se muestra el ion de propionato. Esta estructura está entre corchetes. En el interior de los corchetes hay un grupo de hidrocarburos de 2 carbonos en el extremo izquierdo. Arriba, abajo y a la izquierda, los átomos de H están enlazados. A la derecha de este grupo, se une un grupo en rojo, compuesto por un átomo de C, al que se une un átomo de O en doble enlace por encima y un segundo átomo de O en enlace simple a la derecha. Fuera de los corchetes hay un signo menos en superíndice. A esto le sigue un signo más, N un signo más en superíndice y H subíndice 2 O. El átomo de O de enlace simple en la estructura del ion de propionato tiene 3 pares de puntos de electrones. Todos los demás átomos de O tienen dos pares de puntos de electrones.

Los ácidos carboxílicos son débiles (vea el capítulo sobre ácidos y bases), lo que significa que no se ionizan al 100 % en el agua. Por lo general, apenas un 1 % de las moléculas de un ácido carboxílico disuelto en agua se ionizan en un momento dado. Las moléculas restantes no se disocian en la solución.

Los ácidos carboxílicos se preparan mediante la oxidación de aldehídos o alcoholes, cuyo grupo funcional –OH está situado en el átomo de carbono del final de la cadena de átomos de carbono del alcohol.

Se muestra una reacción química con dos flechas. A la izquierda, un alcohol, indicado con un átomo de C al que se enlaza un grupo R a la izquierda, los átomos de H se enlazan por encima y por debajo, y en rojo, se muestra un átomo de O de enlace simple con un átomo de H enlazado a la derecha. Tras la primera flecha de reacción, se muestra un aldehído. Esta estructura se representa con un grupo R enlazado a un átomo de C rojo al que se enlazado un átomo de H por encima y a la derecha, y un átomo de O está doblemente enlazado por debajo y a la derecha. A la derecha de la segunda flecha aparece un ácido carboxílico compuesto por un grupo R enlazado a un átomo C al que, en rojo, se une un átomo O por enlace simple con un átomo H enlazado a su lado derecho. Un átomo de O en rojo forma un doble enlace por debajo y a la derecha. Todos los átomos de O tienen dos pares de puntos de electrones.

Los ésteres se producen por la reacción de los ácidos con los alcoholes. Por ejemplo, el éster acetato de etilo, CH3CO2CH2CH3, se forma cuando el ácido acético reacciona con el etanol:

Se muestra una reacción química. A la izquierda, un grupo C H subíndice 3 está enlazado a un átomo de C en rojo. El átomo de C forma un doble enlace con un átomo de O que también está en rojo. El átomo de C también está enlazado a un átomo de O, que está enlazado a un átomo de H, también en rojo. Se muestra un signo más, que va seguido de H O C H subíndice 2 C H subíndice 3. El grupo H O está en rojo. Siguiendo una flecha de reacción, se muestra un grupo C H subíndice 3 que está enlazado a un átomo C rojo con un átomo de O de doble enlace y un átomo de O con enlace simple. A su derecha se une un grupo C H subíndice 2 C H subíndice 3, que se muestra en negro. Esta estructura va seguida de un signo más y de H subíndice 2 O. Los átomos de O en la primera estructura de la izquierda y en la estructura que sigue a la flecha de reacción tienen dos pares de puntos de electrones.

El ácido carboxílico más simple es el ácido fórmico, HCO2H, conocido desde 1670. Su nombre proviene de la palabra latina formicus, que significa "hormiga"; se aisló por primera vez mediante la destilación de hormigas rojas. Es responsable en parte del dolor y de la irritación que causan las picaduras de hormigas y avispas, y da ese olor característico que a veces se detecta en los hormigueros.

El ácido acético, CH3CO2H, constituye del 3 % al 6 % del vinagre. El vinagre de sidra se produce con la fermentación del zumo de manzana sin la presencia de oxígeno. Las células de levadura presentes en el zumo llevan a cabo las reacciones de fermentación. Las reacciones de fermentación transforman el azúcar presente en el zumo en etanol y luego en ácido acético. El ácido acético puro tiene un olor penetrante y produce quemaduras dolorosas. Es un excelente disolvente para muchos compuestos orgánicos y algunos inorgánicos, y es esencial en la producción de acetato de celulosa, un componente de muchas fibras sintéticas como el rayón.

Los olores y sabores distintivos y atractivos de muchas flores, perfumes y frutas maduras se deben a la presencia de uno o más ésteres (Figura 20.16). Entre los ésteres naturales más importantes se encuentran las grasas (como la manteca de cerdo, el sebo y la mantequilla) y los aceites (como el de linaza, el de algodón y el de oliva), que son ésteres del alcohol glicerol trihidroxilo C3H5(OH)3, con grandes ácidos carboxílicos, tales como el ácido palmítico, CH3(CH2)14CO2H, el ácido esteárico, CH3(CH2)16CO2H, y el ácido oleico, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H.CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H. El ácido oleico es un ácido insaturado; contiene un doble enlace C=CC=C. Los ácidos palmítico y esteárico son ácidos saturados que no contienen ni dobles ni triples enlaces.

Esta es la foto de una fresa roja brillante sostenida por una mano humana.
Figura 20.16 Se han identificado más de 350 moléculas volátiles diferentes (muchos miembros de la familia de los ésteres) en las fresas (créditos: Rebecca Siegel).
Cita/Atribución

¿Desea citar, compartir o modificar este libro? Este libro utiliza la Creative Commons Attribution License y debe atribuir a OpenStax.

Información de atribución
  • Si redistribuye todo o parte de este libro en formato impreso, debe incluir en cada página física la siguiente atribución:
    Acceso gratis en https://openstax.org/books/qu%C3%ADmica-2ed/pages/1-introduccion
  • Si redistribuye todo o parte de este libro en formato digital, debe incluir en cada vista de la página digital la siguiente atribución:
    Acceso gratuito en https://openstax.org/books/qu%C3%ADmica-2ed/pages/1-introduccion
Información sobre citas

© 19 may. 2022 OpenStax. El contenido de los libros de texto que produce OpenStax tiene una licencia de Creative Commons Attribution License . El nombre de OpenStax, el logotipo de OpenStax, las portadas de libros de OpenStax, el nombre de OpenStax CNX y el logotipo de OpenStax CNX no están sujetos a la licencia de Creative Commons y no se pueden reproducir sin el previo y expreso consentimiento por escrito de Rice University.