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Capítulo 21

1.

Hay varias series de respuestas; una es:
(a) C5H12


(b) C5H10


(c) C5H8

3.

Ambas reacciones dan lugar a la incorporación de bromo en la estructura del producto. La diferencia es la forma en que se produce esa incorporación. En el hidrocarburo saturado, se rompe un enlace C-H existente y se puede formar un enlace entre el C y el Br. En el hidrocarburo insaturado, el único enlace roto en el hidrocarburo es el enlace π cuyos electrones pueden utilizarse para formar un enlace con uno de los átomos de bromo del Br2 (los electrones del enlace Br-Br forman el otro enlace C-Br en el otro carbono que formaba parte del enlace π en el hidrocarburo insaturado de partida).

5.

Los alcanos no ramificados tienen rotación libre sobre los enlaces C-C, lo que hace que todas las orientaciones de los sustituyentes sobre estos enlaces sean equivalentes, intercambiables por rotación. En los alquenos no ramificados, la incapacidad de rotar alrededor del enlace C=CC=C da lugar a orientaciones fijas (invariables) de los sustituyentes, lo que permite la existencia de diferentes isómeros. Dado que estos conceptos se refieren a fenómenos a nivel molecular, esta explicación implica el ámbito microscópico.

7.

Son el mismo compuesto porque cada uno es un hidrocarburo saturado que contiene una cadena no ramificada de seis átomos de carbono.

9.

(a) C6H14


(b) C6H14


(c) C6H12


(d) C6H12


(e) C6H10


(f) C6H10

11.

(a) 2,2-dibromobutano; (b) 2-cloro-2-metilpropano; (c) 2-metilbutano; (d) 1-buteno; (e) 4-fluoro-4-metil-1-octano; (f) trans-1-cloropropeno; (g) 4-metil-1-penteno

13.
15.
17.

(a) 2,2,4-trimetilpentano; (b) 2,2,3-trimetilpentano, 2,3,4-trimetilpentano y 2,3,3-trimetilpentano:

19.
21.

A continuación, se muestra la columna vertebral del carbono y el número apropiado de átomos de hidrógeno en forma condensada:

23.

En el acetileno, el enlace utiliza híbridos sp en los átomos de carbono y orbitales s en los átomos de hidrógeno. En el benceno, los átomos de carbono están hibridados sp2.

25.

(a) CH≡CCH2CH3+2I2⟶CHI2CI2CH2CH3CH≡CCH2CH3+2I2⟶CHI2CI2CH2CH3


(b) CH3CH2CH2CH2CH3+8O2⟶5CO2+6H2OCH3CH2CH2CH2CH3+8O2⟶5CO2+6H2O

27.

65,2 g

29.

9,328 ×× 102 kg

31.

(a) alcohol etílico, etanol: CH3CH2OH; (b) alcohol metílico, metanol: CH3OH; (c) etilenglicol, etanodiol: HOCH2CH2OH; (d) alcohol isopropílico, 2-propanol: CH3CH(OH)CH3; (e) glicerina, l,2,3-trihidroxipropano: HOCH2CH(OH)CH2OH

33.

(a) 1-etoxibutano, etil butil éter; (b) 1-etoxipropano, etil propil éter; (c) 1-metoxipropano, metil propil éter

35.

HOCH2CH2OH, dos grupos de alcohol; CH3OCH2OH, grupos de éter y alcohol.

37.

(a)


(b) 4,593 ×× 102 L

39.

(a) CH3CH=CHCH3+H2O⟶CH3CH2CH(OH)CH3CH3CH=CHCH3+H2O⟶CH3CH2CH(OH)CH3


(b) CH3CH2OH⟶CH2=CH2+H2OCH3CH2OH⟶CH2=CH2+H2O

41.

(a)


(b)


(c)

43.

Una cetona contiene un grupo unido a dos átomos de carbono adicionales; por lo tanto, tiene que haber un mínimo de tres átomos de carbono.

45.

Dado que ambos son ácidos carboxílicos, cada uno contiene el grupo funcional –COOH y sus características. La diferencia es que la cadena de hidrocarburos de un ácido graso saturado no contiene dobles ni triples enlaces, mientras que la cadena de hidrocarburos de un ácido graso insaturado contiene uno o más enlaces múltiples.

47.

(a) CH3CH(OH)CH3: todos los carbonos son tetraédricos; (b) CH3COCH3:CH3COCH3: los carbonos de los extremos son tetraédricos y el carbono central es trigonal plano; (c) CH3OCH3: todos son tetraédricos; (d) CH3COOH: el carbono metilo es tetraédrico y el carbono ácido es trigonal plano; (e) CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH2: todos son tetraédricos, salvo por los dos carbonos de la derecha, que son trigonal planos.

49.
51.

(a) CH3CH2CH2CH2OH+CH3C(O)OH⟶CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3+H2O:CH3CH2CH2CH2OH+CH3C(O)OH⟶CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3+H2O:


(b) 2CH3CH2COOH+CaCO3⟶(CH3CH2COO)2Ca+CO2+H2O:2CH3CH2COOH+CaCO3⟶(CH3CH2COO)2Ca+CO2+H2O:

53.
55.

Trimetil amina: piramidal trigonal, sp3; ion de trimetil amonio: tetraédrico, sp3

57.
59.

CH3NH2+H3O+⟶CH3NH3++H2OCH3NH2+H3O+⟶CH3NH3++H2O

61.

CH3CH = CHCH3(sp2) + Cl ⟶⟶ CH3CH(Cl)H(Cl)CH3(sp3); 2C6H6(sp2) + 15O2 ⟶⟶ 12CO2(sp) + 6H2O

63.

El carbono en CO32-, inicialmente en sp2, cambia de hibridación a sp en CO2.

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