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Química: Comenzando con los átomos 2ed

4.4 Símbolos y estructuras de Lewis

Química: Comenzando con los átomos 2ed4.4 Símbolos y estructuras de Lewis

Objetivos de aprendizaje

Al final de esta sección, podrá:

  • Escribir los símbolos de Lewis para los átomos e iones neutros.
  • Dibujar estructuras de Lewis que representen el enlace en moléculas sencillas.

Hasta ahora, en este capítulo, hemos hablado de los distintos tipos de enlaces que se forman entre átomos o iones. En todos los casos, estos enlaces implican el intercambio o la transferencia de electrones de la capa de valencia entre los átomos. En esta sección, exploraremos el método típico para representar los electrones de la capa de valencia y los enlaces químicos, es decir, los símbolos de Lewis y las estructuras de Lewis.

Símbolos de Lewis

Utilizamos los símbolos de Lewis para describir las configuraciones de los electrones de valencia de los átomos e iones monoatómicos. Un símbolo de Lewis consiste en un símbolo elemental rodeado de un punto por cada uno de sus electrones de valencia:

Se muestra la estructura de Lewis del calcio. A la derecha del símbolo se muestra un par solitario de electrones.

La Figura 4.10 muestra los símbolos de Lewis para los elementos del tercer periodo de la tabla periódica.

Se muestra una tabla con tres columnas y nueve filas. La fila de encabezado dice "Átomos", "Configuración electrónica" y "Símbolo de Lewis". La primera columna contiene las palabras "sodio", "magnesio", "aluminio", "silicio", "fósforo", "azufre", "cloro" y "argón". La segunda columna contiene los símbolos y números "[ N e ] 3 s superíndice 2", "[ N e ] 3 s superíndice 2, 3 p superíndice 1", "[ N e ] 3 s superíndice 2, 3 p superíndice 2", "[ N e ] 3 s superíndice 2, 3 p superíndice 3", "[ N e ] 3 s superíndice 2, 3 p superíndice 5" y "[ N e ] 3 s superíndice 2, 3 p superíndice 6". La tercera columna contiene estructuras de Lewis para N a con un punto, M g con dos puntos, A l con tres puntos, Si con cuatro puntos, P con cinco puntos, S con seis puntos, C l con siete puntos y A r con ocho puntos.
Figura 4.10 Símbolos de Lewis que ilustran el número de electrones de valencia de cada elemento del tercer periodo de la tabla periódica.

Los símbolos de Lewis también pueden utilizarse para ilustrar la formación de cationes a partir de átomos, como se muestra aquí para el sodio y el calcio:

Se muestran dos diagramas. El diagrama de la izquierda muestra una estructura de puntos de Lewis del sodio con un punto, luego una flecha hacia la derecha que señala el símbolo de sodio con un signo positivo en superíndice, un signo positivo y la letra "e" con un signo negativo en superíndice. Los términos debajo de este diagrama dicen "Átomo de sodio" y "Catión de sodio". El diagrama de la derecha muestra una estructura de puntos de Lewis del calcio con dos puntos, luego una flecha hacia la derecha que señala el símbolo de calcio con un dos en superíndice y un signo positivo, un signo positivo y el valor "2e" con un signo negativo en superíndice. Los términos debajo de este diagrama dicen "Átomo de calcio" y "Catión de calcio".

Asimismo, pueden utilizarse para mostrar la formación de aniones a partir de átomos, como se muestra aquí para el cloro y el azufre:

Se muestran dos diagramas. El diagrama de la izquierda muestra una estructura de puntos de Lewis del cloro con siete puntos y la letra "e" con un signo negativo en superíndice, y luego una flecha hacia la derecha que lleva al símbolo de cloro con ocho puntos y un signo negativo en superíndice. Los términos debajo de este diagrama dicen: "Átomo de cloro" y "Anión de cloro". El diagrama de la derecha muestra una estructura de puntos de Lewis del azufre con seis puntos y el símbolo "2e" con un signo negativo en superíndice, y luego una flecha hacia la derecha que lleva a un símbolo de azufre con ocho puntos y un dos en superíndice y signo negativo. Los términos debajo de este diagrama dicen: "Átomo de azufre" y "Anión de azufre".

La Figura 4.11 demuestra el uso de los símbolos de Lewis para mostrar la transferencia de electrones durante la formación de compuestos iónicos.

Se muestra una tabla con cuatro filas. La fila del encabezado dice "Metal", "No metal" y "Compuesto iónico". La segunda fila muestra las estructuras de Lewis de una reacción. Un símbolo de sodio con un punto, un signo positivo y un símbolo de cloro con siete puntos se encuentran a la izquierda de una flecha orientada hacia la derecha. A la derecha de la flecha se dibuja un símbolo de sodio con un signo positivo en superíndice junto a un símbolo de cloro con ocho puntos entre corchetes con un signo negativo en superíndice. Uno de los puntos del átomo de C l es rojo. Los términos "átomo de sodio", "átomo de cloro" y "cloruro de sodio (ion sodio e ion cloruro)" se escriben debajo de la reacción. La tercera fila muestra las estructuras de Lewis de una reacción. Un símbolo de magnesio con dos puntos rojos, un signo positivo y un símbolo de oxígeno con seis puntos se encuentran a la izquierda de una flecha orientada hacia la derecha. A la derecha de la flecha se dibuja un símbolo de magnesio con un dos en superíndice y un signo positivo junto a un símbolo de oxígeno con ocho puntos, dos de ellos rojos, entre corchetes con un dos a como superíndice y un signo negativo. Los términos "átomo de magnesio", "átomo de oxígeno" y "óxido de magnesio (ion de magnesio e ion de óxido)" se escriben bajo la reacción. La cuarta fila muestra las estructuras de Lewis de una reacción. Un símbolo de calcio con dos puntos rojos, un signo positivo y un símbolo de flúor con un coeficiente de dos y siete puntos se encuentran a la izquierda de una flecha orientada hacia la derecha. A la derecha de la flecha se dibuja un símbolo de calcio con un dos en superíndice y un signo positivo, junto a un símbolo de flúor con ocho puntos, uno de ellos rojo, entre corchetes con un signo negativo en superíndice y un dos en subíndice. Los términos "átomo de calcio", "átomos de flúor" y "fluoruro de calcio (ion de calcio y dos iones de flúor)" se escriben bajo la reacción.
Figura 4.11 Los cationes se forman cuando los átomos pierden electrones, representados por menos puntos de Lewis, mientras que los aniones se forman cuando los átomos ganan electrones. El número total de electrones no cambia.

Estructuras de Lewis

También utilizamos los símbolos de Lewis para indicar la formación de enlaces covalentes, que se muestran en las estructuras de Lewis, dibujos que describen el enlace en moléculas e iones poliatómicos. Por ejemplo, cuando dos átomos de cloro forman una molécula de cloro, comparten un par de electrones:

Un diagrama de puntos de Lewis muestra una reacción. Dos símbolos de cloro, cada uno rodeado de siete puntos, están separados por un signo positivo. Los puntos del primer átomo son todos negros y los del segundo son todos rojos. La frase "átomos de cloro" está escrita debajo. Una flecha hacia la derecha señala dos símbolos de cloro, cada uno con seis puntos rodeando sus bordes exteriores y un par de puntos compartidos entre ellos. Uno de los puntos compartidos es negro y otro rojo. La frase "molécula de cloro" está escrita debajo.

La estructura de Lewis indica que cada átomo de Cl tiene tres pares de electrones que no se utilizan en el enlace (llamados pares solitarios) y un par de electrones compartido (escrito entre los átomos). A veces se utiliza un guion (o línea) para indicar un par de electrones compartido:

Se muestran dos estructuras de Lewis. La estructura de la izquierda muestra dos átomos de H conectados por un enlace simple. La estructura de la derecha muestra dos átomos de C l conectados por un enlace simple y cada uno rodeado por seis puntos.

Un único par de electrones compartido se denomina enlace simple. Cada átomo de Cl interactúa con ocho electrones de valencia: los seis de los pares solitarios y los dos del enlace simple.

La regla del octeto

Las otras moléculas de halógeno (F2, Br2, I2, y At2) forman enlaces como los de la molécula de cloro: un enlace simple entre átomos y tres pares solitarios de electrones por átomo. Esto permite que cada átomo de halógeno tenga una configuración electrónica de gas noble. La tendencia de los átomos del grupo principal a formar suficientes enlaces para obtener ocho electrones de valencia se conoce como la regla del octeto.

El número de enlaces que puede formar un átomo puede predecirse a menudo a partir del número de electrones necesarios para alcanzar un octeto (ocho electrones de valencia); esto es especialmente cierto en el caso de los no metales del segundo periodo de la tabla periódica (C, N, O y F). Por ejemplo, cada átomo de un elemento del grupo 14 tiene cuatro electrones en su capa más externa y, por tanto, necesita cuatro electrones más para alcanzar un octeto. Estos cuatro electrones se obtienen al formar cuatro enlaces covalentes, como se ilustra aquí con el carbono en CCl4 (tetracloruro de carbono) y el silicio en SiH4 (silano). Como el hidrógeno solo necesita dos electrones para llenar su capa de valencia, es una excepción a la regla del octeto. Los elementos de transición y los elementos de transición internos tampoco siguen la regla del octeto:

Se muestran dos conjuntos de estructuras de puntos de Lewis. Las estructuras de la izquierda representan cinco símbolos C l en forma de cruz con ocho puntos alrededor de cada uno, la palabra "o" y los mismos cinco símbolos C l, conectados por cuatro enlaces simples en forma de cruz. El nombre "Tetracloruro de carbono" está escrito debajo de la estructura. Las estructuras de la derecha muestran un símbolo S i, rodeado de ocho puntos y cuatro símbolos H en forma de cruz. La palabra "o" lo separa de un símbolo S i con cuatro enlaces simples que conectan los cuatro símbolos H en forma de cruz. El nombre "Silano" está escrito debajo de estos diagramas.

Los elementos del grupo 15, como el nitrógeno, tienen cinco electrones de valencia en el símbolo atómico de Lewis: un par solitario y tres electrones no apareados. Para obtener un octeto, estos átomos forman tres enlaces covalentes, como en el NH3 (amoníaco). El oxígeno y otros átomos del grupo 16 obtienen un octeto formando dos enlaces covalentes:

Se muestran tres estructuras de Lewis marcadas como "amoníaco", "agua" y "fluoruro de hidrógeno". La estructura de la izquierda muestra un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones y unido a tres átomos de hidrógeno. La estructura del medio muestra un átomo de oxígeno con dos pares solitarios de electrones y dos átomos de hidrógeno con enlace simple. La estructura de la derecha muestra un solo átomo de hidrógeno unido a un solo átomo de flúor que tiene tres pares solitarios de electrones.

Enlaces dobles y triples

Como se mencionó anteriormente, cuando un par de átomos comparte un par de electrones, lo llamamos enlace simple. Sin embargo, un par de átomos puede necesitar compartir más de un par de electrones para conseguir el octeto necesario. Un doble enlace se forma cuando se comparten dos pares de electrones entre un par de átomos, como ocurre entre los átomos de carbono y oxígeno del CH2O (formaldehído) y entre los dos átomos de carbono del C2H4 (etileno):

Se muestran dos pares de estructuras de Lewis. El par de estructuras de la izquierda muestra un átomo de carbono formando enlaces simples con dos átomos de hidrógeno. Hay cuatro electrones entre el átomo de C y un átomo de O. El átomo de O también tiene dos pares de puntos. La palabra "o" separa esta estructura del mismo diagrama, excepto que esta vez hay un doble enlace entre el átomo de C y el átomo de O. El nombre "Formaldehído" está escrito debajo de estas estructuras. A la derecha hay dos estructuras más. La izquierda muestra dos átomos de C con cuatro puntos entre ellos y cada uno formando enlaces simples con dos átomos de H. La palabra "o" se encuentra a la izquierda de la segunda estructura, que es la misma salvo que los átomos de C forman dobles enlaces entre sí. El nombre "Etileno" está escrito debajo de estas estructuras.

Un triple enlace se forma cuando un par de átomos comparten tres pares de electrones, como en el monóxido de carbono (CO) y el ion cianuro (CN–):

Se muestran dos pares de estructuras de Lewis. El par de estructuras de la izquierda muestra un átomo de C y un átomo de O con seis puntos entre ellos y un par solitario en cada uno. También se muestra la palabra "o" y la misma estructura con un triple enlace entre el átomo de C y el átomo de O. Debajo de esta estructura dice "monóxido de carbono". El par de estructuras de la derecha muestra un átomo de C y un átomo de N con seis puntos entre ellos y un par solitario en cada uno. También se muestra la palabra "o" y la misma estructura con un triple enlace entre el átomo de C y el átomo de N. Debajo de esta estructura está escrito el nombre "ion cianuro".

Escribir estructuras de Lewis con la regla del octeto

En moléculas e iones moleculares muy simples, podemos escribir las estructuras de Lewis simplemente emparejando los electrones no pareados de los átomos que las componen. Vea estos ejemplos:

Se muestran tres reacciones con diagramas de puntos de Lewis. La primera muestra un hidrógeno con un punto rojo, un signo positivo y un bromo con siete puntos, uno de ellos rojo, conectados por una flecha hacia la derecha con un hidrógeno y un bromo con un par de puntos rojos entre ellos. También hay tres pares solitarios en el bromo. La segunda reacción muestra un hidrógeno con un coeficiente de dos y un punto rojo, un signo positivo, y un átomo de azufre con seis puntos, dos de los cuales son rojos, conectados por una flecha orientada hacia la derecha a dos átomos de hidrógeno y uno de azufre. Hay dos puntos rojos entre los dos átomos de hidrógeno y el átomo de azufre. Los dos pares de estos puntos son rojos. El átomo de azufre también tiene dos pares solitarios de puntos. La tercera reacción muestra dos átomos de nitrógeno con cinco puntos cada uno, tres de los cuales son rojos, separados por un signo positivo, y conectados por una flecha hacia la derecha a dos átomos de nitrógeno con seis puntos de electrones rojos entre ellos. Cada átomo de nitrógeno también tiene un par solitario de electrones.

En moléculas e iones moleculares más complicados, es útil seguir el procedimiento paso a paso que se describe aquí:

  1. Determine el número total de electrones de valencia (capa externa). Para los cationes, reste un electrón por cada carga positiva. Para los aniones, añada un electrón por cada carga negativa.
  2. Dibuje una estructura de esqueleto de la molécula o del ion, disponiendo los átomos alrededor de un átomo central. (Por lo general, el elemento menos electronegativo se colocar en el centro). Conecte cada átomo al átomo central con un enlace simple (un par de electrones).
  3. Distribuya los electrones restantes como pares solitarios en los átomos terminales (excepto el hidrógeno), completando un octeto alrededor de cada átomo.
  4. Coloque todos los electrones restantes en el átomo central.
  5. Reordene los electrones de los átomos exteriores para hacer enlaces múltiples con el átomo central a fin de obtener octetos cuando sea posible.

Determinemos las estructuras de Lewis del SiH4, CHO2–,CHO2–, NO+, y OF2 como ejemplos al seguir este procedimiento:

  1. Determine el número total de electrones de valencia (capa externa) en la molécula o el ion
    • En una molécula, sumamos el número de electrones de valencia de cada uno de sus átomos:
      SiH4 Si: 4 electrones de valencia/átomo×1 átomo=4 +H: 1 electrón de valencia/átomo×4 átomos=4¯ =8 electrones de valencia SiH4 Si: 4 electrones de valencia/átomo×1 átomo=4 +H: 1 electrón de valencia/átomo×4 átomos=4¯ =8 electrones de valencia
    • En un ion negativo, como CHO2–,CHO2–, sumamos el número de electrones de valencia de los átomos al número de cargas negativas del ion (se gana un electrón por cada carga negativa):
      CHO2–C: 4 electrones de valencia/átomo×1 átomo=4H: 1 electrón de valencia/átomo×1 átomo=1O: 6 electrones de valencia/átomo×2 átomos=12+1 electrón adicional=1¯=18 electrones de valenciaCHO2–C: 4 electrones de valencia/átomo×1 átomo=4H: 1 electrón de valencia/átomo×1 átomo=1O: 6 electrones de valencia/átomo×2 átomos=12+1 electrón adicional=1¯=18 electrones de valencia
    • En un ion positivo, como el NO+, sumamos el número de electrones de valencia de los átomos del ion y luego restamos el número de cargas positivas del ion (se pierde un electrón por cada carga positiva) del número total de electrones de valencia
      NO+N: 5 electrones de valencia/átomo×1 átomo=5O: 6 electrones de valencia/átomo×1 átomo=6+−1 electrón (carga positiva)=-1¯=10 electrones de valenciaNO+N: 5 electrones de valencia/átomo×1 átomo=5O: 6 electrones de valencia/átomo×1 átomo=6+−1 electrón (carga positiva)=-1¯=10 electrones de valencia
    • Como OF2 es una molécula neutra, simplemente sumamos el número de electrones de valencia
      OF2O: 6 electrones de valencia/átomo×1 átomo=6+F: 7 electrones de valencia/átomo×2 átomos=14¯=20 electrones de valenciaOF2O: 6 electrones de valencia/átomo×1 átomo=6+F: 7 electrones de valencia/átomo×2 átomos=14¯=20 electrones de valencia
  2. Dibuje una estructura de esqueleto de la molécula o del ion, disponiendo los átomos alrededor de un átomo central y conectando cada átomo al átomo central con un enlace simple (un par de electrones). (Note que denotamos los iones con corchetes alrededor de la estructura, indicando la carga fuera de los corchetes:)
     Se muestran cuatro diagramas de Lewis. El primero muestra un silicio unido a cuatro átomos de hidrógeno. El segundo muestra un carbono que forma un enlace simple con un oxígeno y un hidrógeno y un doble enlace con un segundo oxígeno. Esta estructura está entre corchetes y tiene un superíndice de signo negativo cerca de la esquina superior derecha. La tercera estructura muestra un nitrógeno unido a un oxígeno y entre corchetes con un superíndice de signo positivo en la esquina superior derecha. La última estructura muestra dos átomos de flúor en enlace simple con un oxígeno central.
    Cuando son posibles varias disposiciones de los átomos, como en el caso de CHO2–,CHO2–, debemos utilizar las pruebas experimentales para elegir la correcta. En general, los elementos menos electronegativos tienen más probabilidades de ser átomos centrales. En CHO2–,CHO2–, el átomo de carbono menos electronegativo ocupa la posición central y lo rodean los átomos de oxígeno e hidrógeno. Otros ejemplos son el P en POCl3, el S en SO2 y el Cl en ClO4–.ClO4–. Una excepción es que el hidrógeno casi nunca es un átomo central. Al ser el elemento más electronegativo, el flúor tampoco puede ser un átomo central.
  3. Distribuya los electrones restantes como pares solitarios en los átomos terminales (excepto el hidrógeno) para completar sus capas de valencia con un octeto de electrones.
    • No hay electrones restantes en el SiH4, por lo que no se modifica:
       Se muestran cuatro estructuras de Lewis. El primero muestra un silicio unido a cuatro átomos de hidrógeno. La segunda muestra un carbono unido a dos átomos de oxígeno que tienen tres pares solitarios cada uno y un enlace simple con un hidrógeno. Esta estructura está entre corchetes y tiene un superíndice de signo negativo cerca de la esquina superior derecha. La tercera estructura muestra un nitrógeno unido a un oxígeno, cada uno con tres pares solitarios de electrones. Esta estructura está entre corchetes con un superíndice de signo positivo en la esquina superior derecha. La última estructura muestra dos átomos de flúor, cada uno de ellos con tres pares solitarios de electrones, unidos a un oxígeno central.
  4. Coloque todos los electrones restantes en el átomo central.
    • En SiH4, CHO2–,CHO2–, y NO+, no hay electrones restantes; ya colocamos todos los electrones determinados en el Paso 1.
    • En OF2, teníamos 16 electrones restantes en el paso 3, y colocamos 12, dejando 4 para colocarlos en el átomo central:
       Una estructura de Lewis muestra dos átomos de flúor, cada uno con tres pares solitarios de electrones, en enlace simple con un oxígeno central que tiene dos pares solitarios de electrones.
  5. Reordene los electrones de los átomos exteriores para hacer enlaces múltiples con el átomo central a fin de obtener octetos siempre que sea posible.
    • SiH4: Si ya tiene un octeto no hay que hacer nada.
    • CHO2–:CHO2–: Hemos distribuido los electrones de valencia como pares solitarios en los átomos de oxígeno, pero el átomo de carbono carece de octeto:
       Se muestran dos diagramas de Lewis con la palabra "da" entre ellos. El diagrama de la izquierda, entre corchetes y con un superíndice de signo negativo, muestra un átomo de carbono unido a dos átomos de oxígeno, cada uno con tres pares solitarios de electrones. El átomo de carbono también forma un enlace simple con un átomo de hidrógeno. Una flecha curva señala desde un par solitario en uno de los átomos de oxígeno hasta el átomo de carbono. El diagrama de la derecha, entre corchetes y con un signo negativo en superíndice, muestra un átomo de carbono con enlace simple a un átomo de oxígeno con tres pares solitarios de electrones, con doble enlace a un átomo de oxígeno con dos pares solitarios de electrones y con enlace simple a un átomo de hidrógeno.
    • NO+: A este ion le añadimos ocho electrones de valencia, pero ningún átomo tiene un octeto. No podemos añadir más electrones porque ya hemos utilizado el total que encontramos en el Paso 1, así que debemos mover electrones para formar un enlace múltiple:
       Se muestran dos diagramas de Lewis con la palabra "da" entre ellos. El diagrama de la izquierda, entre corchetes y con un signo positivo en superíndice, muestra un átomo de nitrógeno unido con enlace simple a un átomo de oxígeno, cada uno con dos pares solitarios de electrones. El diagrama de la derecha, entre corchetes y con un signo positivo en superíndice, muestra un átomo de nitrógeno unido con doble enlace a un átomo de oxígeno. El átomo de nitrógeno tiene dos pares solitarios de electrones y el de oxígeno tiene uno.
      Así todavía no se produce un octeto, así que debemos mover otro par, formando un triple enlace:
       Una estructura de Lewis muestra un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones unido con triple enlace a un oxígeno con un par solitario de electrones. La estructura está entre corchetes y tiene un signo positivo en superíndice.
    • En OF2, cada átomo tiene un octeto como se ha dibujado, por lo que nada cambia.

Ejemplo 4.6

Escritura de las estructuras de Lewis

La misión Cassini-Huygens de la NASA detectó una gran nube de cianuro de hidrógeno (HCN) tóxico en Titán, una de las lunas de Saturno. Titán también contiene etano (H3CCH3), acetileno (HCCH) y amoníaco (NH3). ¿Cuáles son las estructuras de Lewis de estas moléculas?

Solución

  1. Paso 1. Calcule el número de electrones de valencia.
     HCN: (1 ×× 1) + (4 ×× 1) + (5 ×× 1) = 10
     H3CCH3: (1 ×× 3) + (2 ×× 4) + (1 ×× 3) = 14
     HCCH: (1 ×× 1) + (2 ×× 4) + (1 ×× 1) = 10
     NH3: (5 ×× 1) + (3 ×× 1) = 8
  2. Paso 2. Dibuje un esqueleto y conecte los átomos con enlaces simples. Recuerda que el H nunca es un átomo central:
     Se muestran cuatro estructuras de Lewis. La primera estructura muestra un átomo de carbono con enlace simple con un átomo de hidrógeno y a un átomo de nitrógeno. La segunda estructura muestra dos átomos de carbono unidos con enlace simple. Cada uno de ellos tiene un enlace simple con tres átomos de hidrógeno. La tercera estructura muestra dos átomos de carbono unidos con enlaces simples entre sí y cada uno está unido a un átomo de hidrógeno. La cuarta estructura muestra un átomo de nitrógeno unidos con enlace simple a tres átomos de hidrógeno.
  3. Paso 3. Si es necesario, distribuya los electrones a los átomos terminales:
     Se muestran cuatro estructuras de Lewis. La primera estructura muestra un átomo de carbono unido con enlace simple a un átomo de hidrógeno y a un átomo de nitrógeno, que tiene tres pares solitarios de electrones. La segunda estructura muestra dos átomos de carbono unidos con enlace simple. Cada uno de ellos tiene un enlace simple con tres átomos de hidrógeno. La tercera estructura muestra dos átomos de carbono unidos con enlaces simples entre sí y cada uno está unido a un átomo de hidrógeno. La cuarta estructura muestra un átomo de nitrógeno unidos con enlace simple a tres átomos de hidrógeno.
    HCN: seis electrones colocados en N
     H3CCH3: no quedan electrones
     HCCH: no hay átomos terminales capaces de aceptar electrones
     NH3: no hay átomos terminales capaces de aceptar electrones
  4. Paso 4. Si es necesario, coloque los electrones restantes en el átomo central:
     Se muestran cuatro estructuras de Lewis. La primera estructura muestra un átomo de carbono unido con enlace simple a un átomo de hidrógeno y a un átomo de nitrógeno, que tiene tres pares solitarios de electrones. La segunda estructura muestra dos átomos de carbono unidos con enlace simple. Cada uno de ellos tiene un enlace simple con tres átomos de hidrógeno. La tercera estructura muestra dos átomos de carbono, cada uno con un par solitario de electrones, con enlace simple entre sí y cada uno unido a un átomo de hidrógeno. La cuarta estructura muestra un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones con enlace simple a tres átomos de hidrógeno.
    HCN: no quedan electrones
     H3CCH3no quedan electrones
     HCCH: cuatro electrones colocados en el carbono
     NH3: dos electrones colocados en el nitrógeno
  5. Paso 5. Cuando sea necesario, reorganice los electrones para formar enlaces múltiples con el fin de obtener un octeto en cada átomo:
     HCN: forma dos enlaces C–N más
     H3CCH3: todos los átomos tienen el número correcto de electrones
     HCCH: forma un triple enlace entre los dos átomos de carbono
     NH3: todos los átomos tienen el número correcto de electrones
     Se muestran cuatro estructuras de Lewis. La primera estructura muestra un átomo de carbono unido con enlace simple a un átomo de hidrógeno y a un átomo de nitrógeno, que tiene tres pares solitarios de electrones. Dos flechas curvas apuntan del nitrógeno al carbono. Debajo de esta estructura está la palabra "da" y debajo la misma estructura, pero esta vez hay un triple enlace entre el carbono y el nitrógeno. La segunda estructura muestra dos carbonos con enlace simple entre sí y cada uno con enlace simple a tres átomos de hidrógeno. La tercera estructura muestra dos átomos de carbono, cada uno con un par solitario de electrones, con enlace simple entre sí y cada uno unido a un átomo de hidrógeno. Dos flechas curvas apuntan desde los átomos de carbono al espacio entre ambos. Debajo de esta estructura está la palabra "da" y la misma estructura, pero esta vez con un triple enlace entre los dos carbonos. La cuarta estructura muestra un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones con enlace simple a tres átomos de hidrógeno.

Compruebe sus conocimientos

Tanto el monóxido de carbono, CO, como el dióxido de carbono, CO2, son productos de la combustión de los combustibles fósiles. Ambos gases también causan problemas: El CO es tóxico y el CO2 se ha relacionado con el cambio climático global. ¿Cuáles son las estructuras de Lewis de estas dos moléculas?

Respuesta:

Se muestran dos estructuras de Lewis. La izquierda muestra un carbono con enlace tripe a un oxígeno, cada uno con un par solitario de electrones. La estructura de la derecha muestra un carbono doblemente enlazado a un oxígeno en cada lado. Cada oxígeno tiene dos pares solitarios de electrones.

Cómo se interconectan las ciencias

Química de fullerenos

El carbono, en diversas formas y compuestos, se conoce desde la prehistoria. El hollín se utilizó como pigmento (a menudo llamado negro carbón) durante miles de años. El carbón vegetal, con alto contenido en carbono, también fue decisivo para el desarrollo humano. El carbono es el aditivo clave del hierro en el proceso de fabricación del acero, y los diamantes ocupan un lugar único tanto en la cultura como en la industria. Con todo este uso surgieron importantes estudios, en particular con la aparición de la química orgánica. Incluso con todas las formas y funciones conocidas del elemento, los científicos comenzaron a descubrir el potencial de estructuras de carbono aún más variadas y extensas.

Ya en la década de 1960, los químicos empezaron a observar estructuras complejas de carbono, pero tenían pocas pruebas para respaldar sus conceptos, o su trabajo no llegaba al público en general. Eiji Osawa predijo una forma esférica basándose en observaciones de una estructura similar, pero su trabajo no fue muy conocido fuera de Japón. Del mismo modo, el avance más completo fue probablemente el de la química computacional Elena Galpern, que en 1973 predijo una molécula altamente estable de 60 carbonos; su trabajo también quedó aislado en su Rusia natal. Posteriormente, Harold Kroto, en colaboración con radioastrónomos canadienses, trató de desvelar la naturaleza de las largas cadenas de carbono que se descubrieron en el espacio interestelar.

Kroto trató de utilizar una máquina desarrollada por el equipo de Richard Smalley en la Universidad de Rice para conocer mejor estas estructuras. Junto con Robert Curl, que los presentó, y tres estudiantes de posgrado (James Heath, Sean O'Brien y Yuan Liu) realizaron una intensa serie de experimentos que condujeron a un importante descubrimiento.

En 1996, el Premio Nobel de Química fue concedido a Richard Smalley (Figura 4.12), Robert Curl y Harold Kroto por su trabajo en el descubrimiento de una nueva forma de carbono, la molécula de buckminsterfullereno C60 (Figura 4.1). A partir del C60 se descubrió toda una clase de compuestos, incluyendo esferas y tubos de diversas formas. Este tipo de moléculas, denominadas fullerenos, son prometedoras en diversas aplicaciones. Debido a su tamaño y forma, los fullerenos pueden encapsular otras moléculas, por lo que han demostrado su potencial en diversas aplicaciones, desde el almacenamiento de hidrógeno hasta los sistemas de administración dirigida de fármacos. También poseen propiedades electrónicas y ópticas únicas que se han aprovechado en dispositivos de energía solar y sensores químicos.

Foto de Richard Smalley.
Figura 4.12 Richard Smalley (1943-2005), profesor de física, química y astronomía en la Universidad de Rice, fue uno de los principales defensores de la química de los fullerenos. A su muerte en 2005, el Senado de los EE. UU. lo honró como "Padre de la Nanotecnología" (créditos: Departamento de Energía de los Estados Unidos).

Excepciones a la regla del octeto

Muchas moléculas covalentes tienen átomos centrales que no tienen ocho electrones en sus estructuras de Lewis. Estas moléculas se dividen en tres categorías:

  • Las moléculas de electrones impares tienen un número impar de electrones de valencia y, por tanto, un electrón no pareado.
  • Las moléculas deficientes en electrones tienen un átomo central que tiene menos electrones de los necesarios para una configuración de gas noble.
  • Las moléculas hipervalentes tienen un átomo central que tiene más electrones de los necesarios para una configuración de gas noble.

Moléculas de electrones impares

Llamamos radicales libres a las moléculas que contienen un número impar de electrones. El óxido nítrico, NO, es un ejemplo de molécula de electrones impares; se produce en los motores de combustión interna cuando el oxígeno y el nitrógeno reaccionan a altas temperaturas.

Para dibujar la estructura de Lewis de una molécula de electrones impares como el NO, seguimos los mismos cinco pasos que para otras moléculas, pero con algunos cambios menores:

  1. Determine el número total de electrones de valencia (capa externa). La suma de los electrones de valencia es 5 (de N) + 6 (de O) = 11. El número impar nos indica inmediatamente que tenemos un radical libre, por lo que sabemos que no todos los átomos pueden tener ocho electrones en su capa de valencia.
  2. Dibuje una estructura de esqueleto de la molécula. Podemos dibujar fácilmente un esqueleto con un enlace simple N-O:
     N-O
  3. Distribuir los electrones restantes como pares solitarios en los átomos terminales. En este caso, no hay un átomo central, por lo que distribuimos los electrones alrededor de ambos átomos. En estas situaciones le damos ocho electrones al átomo más electronegativo, por lo que el oxígeno tiene la capa de valencia llena:
     Una estructura de Lewis muestra un átomo de nitrógeno, con un par solitario y un electrón solitario unido con enlace simple a un átomo de oxígeno con tres pares solitarios de electrones.
  4. Colocar todos los electrones restantes en el átomo central. Como no hay electrones restantes, este paso no se aplica.
  5. Reordenar los electrones para hacer enlaces múltiples con el átomo central para obtener octetos siempre que sea posible. Sabemos que una molécula de electrones impares no puede tener un octeto por cada átomo, pero queremos que cada átomo se acerque lo más posible a un octeto. En este caso, el nitrógeno solo tiene cinco electrones a su alrededor. Para acercarnos a un octeto para el nitrógeno, tomamos uno de los pares solitarios del oxígeno y lo utilizamos para formar un doble enlace NO. (No podemos tomar otro par solitario de electrones en el oxígeno y formar un triple enlace porque el nitrógeno tendría entonces nueve electrones:)
     Una estructura de Lewis muestra un átomo de nitrógeno, con un par solitario y un electrón solitario unido con doble enlace a un átomo de oxígeno con dos pares solitarios de electrones.

Moléculas deficientes en electrones

También encontraremos algunas moléculas que contienen átomos centrales que no tienen una capa de valencia llena. Por lo general, se trata de moléculas con átomos centrales de los grupos 2 y 13, átomos exteriores que son hidrógeno u otros átomos que no forman enlaces múltiples. Por ejemplo, en las estructuras de Lewis del dihidruro de berilio, BeH2, y del trifluoruro de boro, BF3, los átomos de berilio y de boro solo tienen cuatro y seis electrones respectivamente. Es posible dibujar una estructura con un doble enlace entre un átomo de boro y un átomo de flúor en el BF3, satisfaciendo la regla del octeto, pero las pruebas experimentales indican que las longitudes de los enlaces se acercan más a las esperadas para los enlaces simples B-F. Esto sugiere que la mejor estructura de Lewis tiene tres enlaces simples B-F y un boro deficiente en electrones. La reactividad del compuesto también es consistente con un boro deficiente en electrones. Sin embargo, los enlaces B-F son ligeramente más cortos de lo que se espera en realidad para los enlaces simples B-F, lo que indica que se encuentra algún carácter de doble enlace en la molécula real.

Se muestran dos estructuras de Lewis. La izquierda muestra un átomo de berilio unido con enlace simple a dos átomos de hidrógeno. La derecha muestra un átomo de boro enlazado a tres átomos de flúor, cada uno con tres pares solitarios de electrones.

Un átomo como el de boro en el BF3, que no tiene ocho electrones, es muy reactivo. Se combina fácilmente con una molécula que contenga un átomo con un par solitario de electrones. Por ejemplo, el NH3 reacciona con el BF3 porque el par solitario del nitrógeno puede compartirse con el átomo de boro:

Se muestra una reacción con tres diagramas de Lewis. El diagrama de la izquierda muestra un átomo de boro enlazado a tres átomos de flúor, cada uno con tres pares solitarios de electrones. Hay un signo positivo. La siguiente estructura muestra un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones unido con enlace simple a tres átomos de hidrógeno. La flecha hacia la derecha conduce a la estructura de Lewis final que muestra un átomo de boro unido con enlace simple a un átomo de nitrógeno y unido a tres átomos de flúor, cada uno con tres pares solitarios de electrones. El átomo de nitrógeno también está unido con enlace simple a tres átomos de hidrógeno. El enlace entre el átomo de boro y el átomo de nitrógeno está coloreado en rojo.

Moléculas hipervalentes

Los elementos del segundo periodo de la tabla periódica (n = 2) solo pueden albergar ocho electrones en sus orbitales de la capa de valencia porque solo tienen cuatro orbitales de valencia (un orbital 2s y tres 2p). Los elementos de los periodos tercero y superior (n ≥ 3) tienen más de cuatro orbitales de valencia y pueden compartir más de cuatro pares de electrones con otros átomos porque tienen orbitales d vacíos en la misma capa. Las moléculas formadas a partir de estos elementos se denominan a veces moléculas hipervalentes. Figura 4.13 muestra las estructuras de Lewis de dos moléculas hipervalentes, PCl5 y SF6.

Se muestran dos estructuras de Lewis. La izquierda muestra un átomo de fósforo unido con enlace simple a cinco átomos de cloro, cada uno con tres pares solitarios de electrones. La derecha muestra un átomo de azufre unido con enlace simple a seis átomos de flúor, cada uno con tres pares solitarios de electrones
Figura 4.13 En el PCl5, el átomo central de fósforo comparte cinco pares de electrones. En el SF6, el azufre comparte seis pares de electrones.

En algunas moléculas hipervalentes, como el IF5 y el XeF4, algunos de los electrones de la capa exterior del átomo central son pares solitarios:

Se muestran dos estructuras de Lewis. La izquierda muestra un átomo de yodo con un par solitario unido con enlace simple a cinco átomos de flúor, cada uno con tres pares solitarios de electrones. El diagrama de la derecha muestra un átomo de xenón con dos pares solitarios de electrones unido a cuatro átomos de flúor, cada uno con tres pares solitarios de electrones.

Cuando escribimos las estructuras de Lewis de estas moléculas, encontramos que nos sobran electrones después de llenar las capas de valencia de los átomos exteriores con ocho electrones. Estos electrones adicionales deben asignarse al átomo central.

Ejemplo 4.7

Escribir las estructuras de Lewis: violaciones de la regla del octeto

El xenón es un gas noble, pero forma una serie de compuestos estables. Ya examinamos el XeF4. ¿Cuáles son las estructuras de Lewis del XeF2 y del XeF6?

Solución

Podemos dibujar la estructura de Lewis de cualquier molécula covalente siguiendo los seis pasos comentados anteriormente. En este caso, podemos condensar los últimos pasos, ya que no se aplican todos.
  1. Paso 1. Calcular el número de electrones de valencia:
     XeF2: 8 + (2 ×× 7) = 22
     XeF6: 8 + (6 ×× 7) = 50
  2. Paso 2. Dibujar un esqueleto uniendo los átomos mediante enlaces simples. El xenón será el átomo central porque el flúor no puede ser un átomo central:
     Se muestran dos diagramas de Lewis. El izquierdo muestra un átomo de xenón unido con enlace simple a dos átomos de flúor. El derecho muestra un átomo de xenón unido con enlace simple a seis átomos de flúor.
  3. Paso 3. Distribuir los electrones restantes.
     XeF2: Colocamos tres pares solitarios de electrones alrededor de cada átomo de F, lo que supone 12 electrones y da a cada átomo de F 8 electrones. Así, quedan seis electrones (tres pares solitarios). Estos pares solitarios deben situarse en el átomo de Xe. Esto es aceptable porque los átomos de Xe tienen orbitales d de la capa de valencia vacíos y pueden acomodar más de ocho electrones. La estructura de Lewis del XeF2 muestra dos pares de enlace y tres pares solitarios de electrones alrededor del átomo de Xe:
     Un diagrama de Lewis muestra un átomo de xenón con tres pares solitarios de electrones unido a dos átomos de flúor, cada uno con tres pares solitarios de electrones.
    XeF6: Colocamos tres pares solitarios de electrones alrededor de cada átomo de F, lo que supone 36 electrones. Quedan dos electrones, y este par solitario se coloca en el átomo de Xe:
     Esta estructura muestra un átomo de xenón con enlace simple a seis átomos de flúor. Cada átomo de flúor tiene tres pares solitarios de electrones.

Compruebe lo aprendido

Los halógenos forman una clase de compuestos llamados interhalógenos, en los que los átomos de halógeno tienen enlaces covalentes entre sí. Escriba las estructuras de Lewis para los interhalógenos BrCl3 y ICl4–.ICl4–.

Respuesta:

Se muestran dos estructuras de Lewis. La izquierda muestra un átomo de bromo con dos pares solitarios de electrones unido con enlace simple a tres átomos de cloro, cada uno con tres pares solitarios de electrones. La derecha muestra un átomo de yodo, con dos pares solitarios de electrones, unido a cuatro átomos de cloro, cada uno con tres pares solitarios de electrones. Esta estructura está entre de corchetes y tiene un signo negativo en superíndice.
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